Слово эспрессо может употребляться как существительное мужского рода и как существительное среднего рода.
Эти слова пишутся по-разному, потому что пришли в русский язык в разное время и разными путями. Грамота – очень старое заимствование из греческого языка. В греческом было слово «грамма», означавшее «письменный знак», «буква». У этого слова была форма множественного числа «граммата» – то есть «буквы». Вот это форма и стала нашей грамотой: мы немного изменили греческое слово на свой лад. А слово грамматика пришло в русский язык намного позже, в XVIII веке, из латинского. Оно тоже, конечно же, восходит к греческому «граммата», только в латинском языке сохранились две буквы «м».
Корректно: самарский Минтранс, региональное Министерство транспорта и автомобильных дорог, областной Минтранс.
Правильно: обе стороны, с обеих сторон.
Правильно: Бывало, они вместе собирались за чаем. Им бывало весело.
Точка ставится как знак сокращения: Она прожила в городе М. всю свою жизнь (где М. заменяет реальное название города, начинающееся на ту жу букву, например Москва). Но: Она прожила в городе N всю свою жизнь (где N — условное наименование).
Правильно: кв. м (без точки после «метров»).
Дело не в том, от каких существительных образованы такие прилагательные, а в том, какую роль они играют в тексте. Выделение слов в тексте с помощью прописной буквы используется для противопоставления собственных и нарицательных имен: нарицательные имена пишутся со строчной буквы, собственные – с прописной. Ср., напр.: лев – Лев, невские берега – Александр Невский, красная шапочка – Красная Шапочка (сказочный персонаж), здоровье – журнал «Здоровье».