Да, запятую нужно поставить.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Если есть пауза, тире нужно.
Указанные запятые нужны.
Указанная запятая нужна.
В предложении обособлен пояснительный оборот после ознакомления с конфигурационными файлами.
Правильно - без буквенного наращения.
Приведите, пожалуйста, контекст.
Дефис не нужен. Правильно: мудрецы писатели.
