В непринужденной речи возможны обе конструкции.
Сложные прилагательные с первой частью черн-, образованные на базе словосочетаний с подчинительными отношениями компонентов, обычно не содержат звука [о] (на письме — ё) в первой части: чёрная борода > чернобородый, Чёрное море > черноморский (ср. чёрно-белый, где отношения между компонентами сочинительные).
Возможны варианты проф. переподготовка (графическое сокращение от профессиональная переподготовка) и профпереподготовка (сложносокращенное слово). Обычно используется сложносокращенное слово.
Оба выражения существуют и употребляются.
Форма тобою отнюдь не считается устаревшей. См., например:
Большой универсальный словарь русского языка
ТЫ, род. тебя и прост. тя, дат. тебе и прост. те, вин. тебя, твор. тобой и тобою, предл. тебе, мест. субст., личн. 2 л. ед. ч.
Чтобы фамилия склонялась, ее и в именительном падеже следует оформлять по русскому морфологическому образцу — Потуральский. Поскольку фамилия хоккеиста уже прочно закреплена в форме на -ски, склонять ее не нужно.