Корректно: 1. ...за творческий подход к обучению и воспитанию подрастающего поколения; 2. ...за большой вклад в обучение и воспитание подрастающего поколения и в связи с 30-летием школы.  

Вы совершенно правы: написание с большой буквы каждого слова в названии противоречит правилам русской орфографии. В названиях организаций с большой буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные. Правильно: Городской дворец культуры Красноармейска (если Городской — первое слово официального названия), Красноармейский городской дворец культуры (если первое слово в официальном названии — Красноармейский).

В названиях организаций с большой буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные. Если это официальное название музея, то корректно писать слово музей с большой буквы: Музей Московского вертолетного завода им. Миля.

Да, это корректное оформление. В данном случае авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, см. примечание 2 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Правильно: главе муниципального образования «Городской округ Керчь».

Первое слово официального названия пишется с большой буквы: Министерство образования Омской области, Минздрав Омской области. Но: областной минздрав. 

Орфографически верным было бы написание Общероссийский профсоюз образования: в названиях организаций с большой буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные.  Однако в уставе организации второе слово названия тоже пишется с прописной. При оформлении документов название нужно писать в соответствии с тем, как оно зафиксировано в уставных документах.

В документах расшифровку числительного в скобках принято писать с большой буквы в именительном падеже: материальная помощь в размере 10 000 (Десять тысяч) руб. Большая буква важна в первую очередь для бухгалтерских документов, заполняемых от руки (чтобы исключить возможность приписать что-то впереди), но и в других документах обычно пишут так же.

Корректно писать название игры с большой буквы в кавычках — как условное наименование: Молодежь играла в «Ручеек».

1. Подписи к иллюстрациям пишутся с прописной буквы.

2. Видимо, речь в вопросе идет об оформлении перечней? Подробные правила изложены в "Справочнике издатателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой. Один из вариантов:

На согласование заказчику должны представляться:

— лист утверждения подлинника документа в двух экземплярах;

— подлинник документа;

— акт экспертизы, первый экземпляр.