В деловом тексте постановка двоеточия допустима, но не обязательна: перечислительный ряд существительных не имеет обобщающего слова — существительного или местоимения..
Очевидно, авторы текстов или составители сборников пословиц в некоторых случаях стремятся подчеркнуть противительные отношения частей при помощи тире, хотя противопоставление в этих примерах уже выражено союзом да, поэтому тире в них выглядит излишним, запятой будет вполне достаточно.
Пунктуация верна.
Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить.
Корректна постановка запятой.
1. В контексте слово так является не частицей, а наречием. Постановка запятой после него зависит от смысла. Если так относится к деепричастию (=«таким образом переговариваясь»), запятая не ставится. Если деепричастие переговариваясь уточняет слово так (отвечает на вопрос как именно?), запятая ставится.
2. Запятая после распространенного определения стоящего в дверях перед одиночным определением улыбающегося не нужна.
Выделение пояснительных конструкций запятыми, конечно, корректно, однако в случае, если в состав пояснительной конструкции включена вводная, лучше обозначить границы пояснительной конструкции с помощью тире: ...а Таузенду — алхимику и пророку изящных господ, как зовёт его Вернер Рихтер, — удалось надуть не абы кого, а самого Людендорфа, отставного генерал-квартирмейстера Вильгельма II.
Постановка тире правильна: оно поставлено на месте пропуска противительного союза (в данном случае а) между однородными членами предложения.
В сочетании а значит союз и вводное слово образуют единство. В таких случаях между союзом и вводным словом запятая не ставится, а после вводного слова ставится, то есть сочетание выделяется с обеих сторон запятыми (см. параграф 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Вместе с тем в практике письма, как Вы верно заметили, частотна постановка тире вместо запятой после этого сочетания. По наблюдениям исследователей, такое происходит не только с сочетанием а значит, но и с множеством других вводных конструкций. В этом случае постановку тире вместо запятой нет оснований считать ошибкой: никакие принципы русской пунктуации здесь не нарушаются. При этом постановка двух знаков сразу — и запятой, и тире — явно избыточна.
Последняя часть этой сложной синтаксической конструкции несет в себе дополнительную информацию и представляет собой присоединительное предложение в бессоюзном сложном предложении. В этом случае действительно ставится тире.