Между двумя (и более) именами собственными, совокупностью которых называется какое-либо учение, явление и т. п., ставится тире, например: закон Бойля — Мариотта, методика Дембо — Рубинштейн. Это тире в функции соединения. Его следует отличать от дефиса, соединяющего части двойной фамилии: картины Петрова-Водкина.

В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года, которые Вы цитируете, пояснительный составной союз как то написан через дефис. Но норма изменилась. В «Полном академическом справочнике» 2006 года этот союз был зафиксирован в раздельном написании, что позволило орфографически отличать его от неопределенного местоимения (наречия) как-то. 

Запятая перед союзом чем нужна: здесь он присоединяет придаточную часть со значением сравнения. От таких случаев нужно отличать сочетание больше чем в предложениях, не содержащих сравнения: Он был больше чем художник — он был поэт; Выпуск продукции увеличился больше чем вдвое и т. п.

Написание зависит от контекста, например: остронуждающиеся граждане и остро нуждающийся в лекарствах пенсионер.

Пишутся слитно термины, образовавшиеся от сочетания наречия с последующим прилагательным или причастием. Их следует отличать от свободных сочетаний наречий с причастиями или прилагательными, пишущихся раздельно, например: быстродействующие средства и быстро действующий в экстремальных ситуациях человек.

Неисчислимый — прилагательное со значением 'не поддающийся исчислению, подсчёту; бесчисленный'. От него нужно отличать изредка употребляющееся причастие с частицей не исчислимый, например в предложении: Они так и не взяли в толк, что и кого они ничтожили, какой не исчислимый ни на каких компьютерах ущерб нанесли стране... Здесь причастное значение актуализируется зависимыми словами ни на каких компьютерах.

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.