И раньше, и ранее – обстоятельственные наречия времени, а также формы сравнительной степени к наречию рано. Однако у них есть различия в значении (раньше употребляется в значении «прежде; в первую очередь; за некоторое время до чего-либо»; ранее — в значении «прежде какого-либо времени, до какого-либо момента или срока») и стилистической окраске (ранее считается выражением книжным, литературным, свойственным как высокому, так и официально-деловому стилям; раньше чаще употребляется в разговорной речи).
Кроме того, ранее может быть и предлогом в сочетании с существительным в форме Р. п.: Я не вернусь ранее (до) утра.
Правильно раздельное написание: ранее не судимый.
Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.
Оба ответа корректны.
С отрицанием наречие втуне пишется раздельно: не втуне. Например: Божественное слово любви и братства не втуне огласило мир. Н. Чернышевский, Очерки гоголевского периода русской литературы.
Слитное написание корректно: Несмотря на неотпускающую лёгкую головную боль...