Выражение могло возникнуть на базе фольклорных песен. По образности это экспрессивное преуменьшение, основанное на невозможности кошачьего «плача». Коты не проливают слез, да еще в таком количестве, которое можно было бы измерить, отсюда значение фразеологизма: 'очень мало, крайне недостаточно'.

Корректно: в высшей степени неосторожен.

Пишутся слитно прилагательные, а также наречия на -о, если им предшествуют слова очень, крайне, весьма, чрезвычайно, явно, довольно (довольно-таки), достаточно, вопиюще, исключительно, в высшей степени — слова со значением степени проявления признака, подчеркивающие утверждение.

Название программы крайне неудачно. Слово декларировать означает 'заявить', но не предполагает выполнение заявленного. Нагромождение существительных препятствует пониманию фразы.

Если название программы изменить уже нельзя, слово программа лучше написать с большой буквы, тем самым показав, что это название официальное. 

Прежде всего заметим, что мы не можем предложить к употреблению форму, которой нет в языке. Краткие формы у действительных причастий не образуются. Однако слово основополагающий является прилагательным, поэтому краткие формы у него возможны, хотя и употребляются крайне редко. Корректно: она основополагающа.

Тип связи - управление или примыкание - нужно определять по зависимому слову, а не по главному. Если зависимое слово существительное в определенном падеже, то перед нами сочетание со связью управления.

Существительное обувь употребляется только в единственном числе.

Корректно: 
1) Герой Павла Воли Стас – бабник и негодяй.
2) «Я знаю, как держать указку. – Актриса игриво грозит мужу...

Эти слова не требуют выделения запятыми. Обратите внимание, что предложение в целом воспринимается крайне сложно, рекомендуем перестроить его и разделить на несколько предложений. Наращение после римской цифры в сочетании II уровня не требуется. Между инициалами нужны пробелы: Иванова И. И,, Петрова П. П.

Однозначно то, что Вы пишется с большой буквы при обращении к одному лицу, а при обращении к нескольким лицам такое написание ошибочно (и эта ошибка крайне распространенная). Но «поднимать» ли при обращении к одному лицу букву в, чтобы подчеркнуть уважительное отношение, решать пишущему.