Приводим выдержку о подобных фамилиях из "Справочника по правописанию и стилистике" Д. Э. Розенталя.

Фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других – в форме единственного, а именно:

1) если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа, например: Генрих и Томас Манны, Август и Жан Пикары, Адольф и Михаил Готлибы; также отец и сын Ойстрахи;

2) при двух женских именах фамилия ставится в форме единственного числа, например: Ирина и Тамара Пресс;

3) если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа, например: Франклин и Элеонора Рузвельт, Поль и Эсланда Робсон, Август и Каролина Шлегель, соратники Рихарда Зорге Макс и Анна Клаузен, Ариадна и Пётр Тур; Серёжа и Валя Брузжак, Нина и Станислав Жук;

4) в единственном числе ставится также фамилия, если она сопровождается двумя нарицательными существительными, указывающими на разный пол, например: господин и госпожа Райнер, лорд и леди Гамильтон; однако при сочетаниях муж и жена, брат и сестра фамилия чаще употребляется в форме множественного числа: муж и жена Эстремы, брат и сестра Ниринги;

5) при слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа, например: супруги Кент, супруги Торндайк, супруги Ноддак;

6) при слове братья фамилия тоже обычно ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм, братья Шлегель, братья Шелленберг, братья Покрасс; то же при слове сёстры: сёстры Пресс, сёстры Кох;

7) при слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа, например: семья Оппенгейм, семья Гамалей.

Допустимо, но главное, чтобы читатели поняли, что речь в тексте идет именно о полюсе, а не о самой высокой горе, например.

Верно: загадочный Килиманджаро (если речь идет о вулкане), загадочная Килиманджаро (если речь идет о горе), загадочное Килиманджаро (если речь идет о слове).

Запятая не нужна. Ни тот ни другой – устойчивый оборот с повторяющимся союзом, внутри таких конструкций запятая не ставится. Ср.: и день и ночь; и смех и горе; и стар и млад; и так и этак; и там и сям; и туда и сюда.

Такое выражение вполне допустимо. Ср.: Где-то неподалёку как бы и в самом деле плакал ребёнок — не младенец, а мальчик-подросток с уже ломающимся голосом, большой ребёнок, у которого случилось какое-то — пока ещё детское — неизбывное горе [Нина Огнева. Калган-гора // «Ковчег», 2015]. 

Повторение вопросительного и восклицательного знаков используется как выразительное средство, сравним пример из монолога Чацкого в произведении А. С. Грибоедова «Горе от ума»: И прослывет у них мечтателем! опасным!! При повторении знаков, как и при использовании всех других выразительных средств, нужно руководствоваться принципом уместности.

Это разные конструкции и разные значения предлога. Предлог по употребляется с предложным падежом при указании действия, события, после которого что-либо совершается: по завершении, по прибытии, по отъезде, по прилете. При обозначении пространства, места, на поверхности которого происходит какое-либо движение, предлог по употребляется с дательным падежом: по улице, по реке, по горе, по мосту, по проспекту.

Указательное местоимение может выступать в роли сказуемого — например, в реплике Платона Михайловича в «Горе от ума»: Теперь, брат, я не тот. В вашем же примере оно является подлежащим (ср.: Настоящим другом является не тот..., а тот...). Тире ставится по правилу о тире между подлежащим и сказуемым, выраженными формами И. п., хотя здесь оно не обязательно, т. к. есть отрицание.

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.

Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.