Ученую степень можно указать.

Названия этих должностей нужно писать строчными буквами.

Названия должностей, званий, титулов пишутся со строчной буквы, правильно: генеральный директор.

Названия должностей директор, генеральный директор пишутся со строчной (маленькой) буквы. С прописной (большой) буквы пишутся названия высших государственных должностей и титулов.

1. Можно.

2. Нежелательно.

В обоих случаях верно со строчной (маленькой) буквы. Вы написали правильно.

Это регламентировано орфографическими правилами: "Названия должностей, званий, титулов пишутся со строчной буквы, напр.: президент, канцлер, председатель, министр, премьер-министр, заместитель министра, мэр, император, королева, хан, шейх, генеральный секретарь, заслуженный деятель культуры, лауреат Нобелевской премии, посол, атташе, директор, генеральный директор, академик, доктор наук, профессор, член-корреспондент, генерал-майор, командующий войсками, руководитель департамента, заведующий отделом, управляющий делами.

В официальных текстах названия высших государственных должностей и титулов пишутся с прописной буквы, напр.: Президент Российской Федерации, Председатель Правительства РФ, Председатель Государственной думы, Премьер-министр Индии, Её Величество Королева Англии (см. также § 202). Однако в неофициальных текстах эти названия пишутся со строчной буквы, напр.: выборы президента, выступление председателя Госдумы, распоряжение премьер-министра, приём у королевы" (§ 196).

Такая форма обращения возможна, если пишущему не известны имя и отчество адресата. 

Запятая между присоединительным союзом а именно и подчинительным союзом что не нужна (т. е. придаточная часть здесь присоединяется сразу двумя союзами). 

Ваш вопрос касается скорее делопроизводства, чем русского языка. Ходатайствовать - "обращаться с просьбой к официальным лицам, учреждениям; просить, хлопотать". Если технический директор именно просит, чтобы сотруднику предоставили отпуск, то в этом случае такое слово уместно.