Да, такой вариант вполне возможен.

Да, в этом предложении однородные сказуемые — люди и могут допускать. Однородные сказуемые вполне могут отвечать на разные вопросы.

Имя голосового помощника Алиса на практике пишется без кавычек, что вполне объяснимо: оно воспринимается не как условное название программы, а как имя собственное в узком смысле этого слова (имя человека, персонажа). Корректно: голосовой помощник Алиса, колонка с Алисой и т. д.

Да, такие прилагательные вполне нормативны. 

Слово крайне — наречие, обозначающее высокую степень проявления признака. Сочетание крайне добры вполне нормативно. См., например: Она... неумный и нелепый, но крайне добрый человек [Л. В. Шапорина. Дневник. Том 1 (1898-1945)]; Александр Владимирович крайне добр ко мне и к моим желаниям [Булат Окуджава. Путешествие дилетантов (Из записок отставного поручика Амирана Амилахвари) (1971-1977)] и т. п. 

Словом грусть можно проверить только наличие в прилагательном грустный непроизносимого согласного, но нельзя определить, глухой ли это согласный [т] или звонкий [д]. При этом падежные формы существительного (грусти, грустью и т. п.) вполне могут быть проверочными словами. 

Допускаем, что в разговорной речи, не претендующей на терминологическую точность, такая фраза вполне может быть использована в высказывании, сообщающем о том, что кто-то (по оценке говорящего) достиг хорошего уровня в изучении иностранного языка.

В разговорной речи такие конструкции вполне допустимы.  

Национальный корпус русского языка не является нормативным источником. См. примеры из книжных изданий: Египтяне были весьма подкованны в астрономии (И. Прокопенко. Гости из космоса. 2019); Ньютон и другие ученые были вполне подкованны, чтобы сделать вывод... (Стивен Хокинг. Вселенная Стивена Хоккинга. 2018); Я сказала, что для этого нужно иметь политическое образование, а я для этого недостаточно подкованна (З. Пастернак. Воспоминания. Письма. 2016).

Сочетание «разумный взгляд» вполне корректно. См., например: Последний прилег было, одетый, отдохнуть и тотчас забылся, стал бредить и с совершенно как будто разумным взглядом говорил непонятные фразы... [А. В. Амфитеатров. Жар-цвет (1895)]; То была маленькая девочка с не по-младенчески разумным взглядом [Э. Г. Казакевич. При свете дня (1960)]; И вдруг она открыла глаза и посмотрела на нас совершенно ясным, разумным взглядом[Борис Ефимов. Десять десятилетий (2000)] и т. п.