Верно раздельное написание.
Если аббревиатура АО расшифровывается как акционерное общество, то верно единственное число сказуемого: АО «Тепловые сети» информирует...
Правильно: АО «Альянс-Банк» рассмотрело... Согласование по родовому слову (акционерное общество... рассмотрело)
Корректны оба варианта, однако более распространен вариант с единственным числом: Прошу направить документы в адрес ООО «Сервис» и АО «Климат».
Если имярек занимает должности в разных организациях, то это уже не двойное название должности, а перечисление должностей: заместитель генерального директора АО «Василёк», управляющий директор АО «Ромашка» И. И. Иванов.
Дефис нужен. Сочетания, имеющие значение приблизительного указания на количество или время чего-либо пишутся через дефис, ср.: день-другой, неделя-другая, напишет письмо-другое, год-два, два-три часа, раза три-четыре, человек двенадцать-пятнадцать, двое-трое мальчиков, вдвоём-втроём; Он вернется в марте-апреле.
См. также фиксацию в орфографическом словаре.
