Сочетание разных возрастов ошибочным не является, употреблялось оно и раньше. Вот примеры из художественной литературы: На широкой поляне, окруженной древними дубами и непроходимым ломом, стояло несколько земляных куреней; а между ними на опрокинутых пнях, на вывороченных корнях, на кучах сена и сухих листьев лежало и сидело множество людей разных возрастов, в разных одеждах. А. Толстой, Князь Серебряный (1842–1862). Здесь же, у калитки, на утренней прогулке, семиклассники дожидались проезда ежедневного дилижанса, в котором, вдоль, слева и справа, сидели премиленькие девочки разных возрастов и в разных костюмах. А. Куприн, Юнкера (1932). Все мы, кондукторы, люди разных возрастов, характеров и взглядов, больше всего боялись, чтобы какая-нибудь из этих женщин не нашла при нас родного искалеченного человека. К. Паустовский, Повесть о жизни. Беспокойная юность (1954). Под водительством Касьянки подружки ее, девчонки разных возрастов и калибров, обливают водой длинный тесовый стол, поставленный на три опоры. В. Астафьев, Царь-рыба (1974).

Приведенные Вами рекомендации соответствуют практике письма.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

Возможны оба варианта, но употребительнее - с предлогом НА.

В — НА (предлоги; при указании местонахождения, направления движения, сферы деятельности, средств передвижения).
1. Предлоги совпадают в значении: слёзы в / на глазах; стук ножей в / на кухне.
2. Предлоги различаются:
1) оттенками значения: смотреть в небо [в одну точку] — смотреть на небо [охватывать взглядом большую поверхность];
2) частотой употребления: работать в / на поле (чаще употребляется конструкция с в); растёт на / в огороде (чаще употребляется конструкция с в); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: ехать на машине, на трамвае, на автобусе, на поезде, прилететь на самолёте;
3) профессиональным или устарелым характером одного из словосочетаний: в речном флоте — служить на флоте (проф.); работать в театре — работать на театре (устар., проф.); были на концерте — были в концерте (устар.); на киностудии — в телерадиостудии;
4) закрепленностью в устойчивых оборотах: жить в селе — первый на селе работник (устойчивое сочетание; ср.: уехать на село, жить на селе);
5) сочетаемостью с определенными словами: в комбинате бытового обслуживания — на мясокомбинате; в спортивных играх — на Олимпийских играх; в военном стане (устар.) — на полевом стане; был в Крыму, в Подмосковье, на Смоленщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке.

ПЕРСПЕКТИВА, -ы; ж. [франц. perspective]
1.
Вид вдаль, охватываемое глазом пространство. Дальняя, далёкая п. Теряться в перспективе. В перспективе показалась движущаяся точка. //
Панорама чего-л., окидываемого взглядом с определённой точки. П. улицы, проспекта. П. города, находящегося во впадине.
2.
Объёмность, кажущееся изменение величины, формы, положения предметов, вызванное теми или иными причинами. Нарушить перспективу предметов. Дождь исказил перспективу поворота. Ночь скрыла перспективу домов.
3.
Способ изображения объёмных предметов на плоскости в соответствии с законами и правилами зрительного восприятия предметов человеком в зависимости от удалённости, точки наблюдения и т.п. Владение перспективой. Правила классической перспективы. Воздушная п. Неправильная п. В перспективе картины. Отсутствие перспективы в картине.
4. Спец.
Раздел начертательной геометрии, рассматривающий правила изображения тел с помощью проектирования их на плоскость из одной точки. Сдать зачёт по перспективе.
5.
То, что должно или может произойти, наступить вслед за настоящим, дальнейший ход каких-л. событий. П. отдыха. П. устройства на хорошую работу. П. получения премии. П. быть безработным. Реальная п. учиться в аспирантуре. Перспективы зарубежных поездок. С перспективой; без перспектив в чём-л., в каком-л. деле. В перспективе
(в ближайшем будущем). // обычно мн.: перспективы, -тив.
Виды, планы на будущее. Перспективы дальнейшего развития. Перспективы работы. Перспективы женитьбы. Начать, рисовать, раскинуть перспективы. Заманчивые перспективы. Перспективы на заключение взаимовыгодных соглашений.

В классическом "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой подробно описаны факторы выбора цифровой или словесной формы числительных. 

При выборе учитывают следующее:

1. В цифровой форме число заметнее. По наблюдениям психологов, «первоклассники не замечают в условии задачи арифметическое данное, если оно обозначено словесно, а не в виде цифры, к чему они привыкли» (Богоявленский Д. Н. Психология усвоения знаний в школе / Д. Н. Богоявленский, Н. А. Менчинская. М., 1959. С. 169).

2. В цифровой форме дву- и многозначные числа схватываются читателем намного быстрее. Они, по-видимому, не прочитываются, не переводятся мысленно в словесную форму, а именно схватываются взглядом, что упрощает и ускоряет восприятие текста.

3. Однозначные числа в косвенных падежах в цифровой форме несколько усложняют чтение. Скорее всего, потому, что все же прочитываются в именительном падеже (после 4 заседаний — «после четыре заседаний»). Но потребность согласовать с падежом существительного вынуждает вернуться к числительному и прочитать его правильно: четырех заседаний. На это уходит время, а при словесной форме числительное сразу читается правильно.

Кроме того, имеет значение и стилистическая принадлежность текста.  Так, в документах делового характера (к которым относится и автобиография) для многозначных чисел предпочтительной в подавляющем большинстве случаев является цифровая форма, поскольку она лучше, чем словесная форма, воспринимается читателями, более заметна, лучше запоминается.

Однако выбор словесной формы в Вашем тексте нельзя считать однозначно ошибочным. 

Действительно, фраза звучит по-канцелярски. И ведь не обязательно родители должны читать - есть и другие "чтецы" :)

Слово динозавр входит в целую группу названий животных, которые используются в переносном значении по отношению к людям, обладающим высоким профессиональным уровнем. Это слова акула, зубр, кит, мастодонт, монстр. Приведем несколько примеров: 

Мною занимались такие зубры эстрады, как замечательный конферансье Михаил Наумович Гаркави и даже Смирнов-Сокольский (И. Кио).

[На конкурс] подавались монстры, зубры и прочие мастодонты от украинского кино (из блогов).

Перед ними был настоящий динозавр отечественного кинематографа – сам Владимир Рудольфович Карпов, лауреат многочисленных премий (К. Казанцев).

В толковых словарях не для всех названных слов фиксируется «человеческое» значение. Отчасти это связано с тем, что оно еще находится в стадии формирования. 

У слова динозавр некоторые словари отмечают «человеческое» значение, но более старое, чем «профессионал», обусловленное тем, что динозавры – почти полностью вымерший вид животных. Например, в «Толковом словаре русской разговорной речи» (1-й том. М., 2014) предложена такая формулировка: «о человеке как представителе ушедшей эпохи, придерживающемся устаревших взглядов, ветхозаветных принципов и т. п.». Это значение уже устоялось в языке, поэтому оно будет внесено и в готовящийся сейчас 3-й том «Академического толкового словаря русского языка». А для фиксации значения «профессионал» лексикографы пока не нашли достаточных оснований. И причина не в стилистической окраске слова, в словари включаются слова из самых разных пластов языка. В поле внимания специалистов – система значений слова в их развитии, стилистические свойства, синтаксическое поведение, употребительность и многое другое. Лексикографическое решение принимается исходя из полной, всеобъемлющей информации о языковой единице.

Ответить на Ваш вопрос нам помог лексикограф – кандидат филологических наук научный сотрудник Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН Анна Разифовна Пестова. Именно она (без страха) занималась изучением монстров, зубров и прочих мастодонтов и предоставила нам материалы своего исследования.