Тире в этом предложении необходимо поставить, так как подлежащее в нем выражено инфинитивом.
Запятая используется корректно. Здесь она отделяет две части сложносочиненного предложения.
Правильно: Больше всего мне хотелось показать ему, куда вела эта дорога.
Запятая нужна. Она отделяет части сложноподчиненного предложения.
Здесь возможны оба знака.
Сочетание значит так — цельное вводное сочетание, которое употребляется в начале предложения с целью привлечь внимание к сообщаемому. Между его частями запятая не ставится.
Это предложения с прямой речью, следует ставить двоеточие, а прямую речь писать в кавычках.
Точка ставится после закрывающих кавычек.
Нет, никакие другие знаки препинания, кроме точки в конце, в этом предложении не нужны. Можно (но вовсе не обязательно) поставить интонационное тире после уже.
Деепричастный оборот обособляется по основному правилу: А выходить в открытое море стоит, уже обладая определенными навыками.