Ваши сомнения оправданны. На первый взгляд может показаться, что недочитать и не дочитать означают одно и то же и достаточно одного раздельного написания. Однако есть контексты, которые подтверждают правильность фиксации в словаре слова недочитать, позволяют почувствовать специфические оттенки значения, отличающие недочитать от не дочитать.
Если не прочитать это произведение, многое в поэзии Дорожкиной можно недочитать, недочувствовать, недопонять, а самого автора недолюбить.
И эту жизнь надо прожить достойно, потому что обещали тем, кто недомечтал, недочитал, недоучил, не дожил.
Возможно, потому, что им самим в детстве недочитали сказок родители.
Поэтому лучше перечитать, чем недочитать.
В этих предложениях нет значения прерванного, не доведенного до конца процесса чтения (ср. с не дожить из примера выше), здесь недочитать имеет значение 'читать мало, недостаточно' и раздельное написание невозможно.
Корректно: за годы.
Фамилия Нужда склоняется – и мужская, и женская.
Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.
Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание.
Запятые не нужны, а слово непройденных надо писать слитно. Но проблема в том, что сочетание на путях непройденных дорог никак нельзя признать корректным. Путь – это в общем и есть дорога.
В первом предложении запятую можно поставить. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".
Во втором предложении запятая не нужна.