Запятая нужна, она ставится перед придаточной частью сложноподчиненного предложения.

Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

Сочетание и да в этом предложении цельное, оно выполняет связующую функцию, «сигнализируя о появлении добавочного суждения, которое носит, как правило, ассоциативный характер» (Шпильман М. В. Некоторые наблюдения над использованием сочетания и да в письменной речи // #ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Вып. 4 / Отв. ред. Н. Б. Кошкарёва. — Новосибирск, 2017. — С. 180–185). Между частями сочетания запятая не нужна, а вот после него обычно ставится именно запятая, а не двоеточие: И да, это не просто традиционная усталость, это нечто большее.

Хренотень - не мат, но вульгарное слово.

Это предложение сложноподчиненное.

Между частями сложносочиненного предложения ставится запятая, в том числе если они соединены союзом и: Солнце зашло, вино выпито, и задание тоже выполнено.

Да, при логическом выделении отрицания последующего признака не пишется раздельно. Написание не простой день возможно, если нужно подчеркнуть отрицание.

Слово поэтому никогда не является союзным словом. Оно всегда является указательным местоименным наречием. Союзными словами могут служить относительные местоимения (те же, что и вопросительные, но без функции вопроса). Указательные местоимения никогда не превращаются в союзы. Они могут входить в составные союзы, но с обязательным участием относительных местоимений (потому что, оттого что...).

Оба примера, приведенные в вопросе, — сложные бессоюзные предложения (второй пример можно рассматривать и как простое, осложненное однородными сказуемыми).

Проверять, почему указательные местоимения и местоименные наречия не являются союзами, излишне. Нужно просто понимать: первичным средством подчинения одного предложения другому были как раз относительные местоимения. Многие подчинительные союзы именно к ним и восходят (что, как, когда...). А вот указательные местоимения никогда такой функцией не обладали. Образование составных союзов вроде потому что, с тех пор как, до тех пор пока, несмотря на то что и мн. др. — дело сравнительно позднего времени, в древнерусском языке таких союзов еще не было.

Впрочем, для того чтобы убедиться в том, что перед нами не союз, достаточно проверить, не является ли слово членом предложения. Поэтому — это всегда обстоятельство причины, к нему всегда легко задать соответствующий вопрос.