Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Задачу, о которой Вы пишете, быстро решить невозможно. Но мы можем перечислить источники, которые используются при определении написания, ударения, грамматических свойств географических названий. Многие из них находятся в открытом доступе в интернете. 

Энциклопедические издания и документы

1. Большая российская энциклопедия.

2. Большая советская энциклопедия (3-е издание).

3. Государственный каталог географических названий.

Лингвистические словари

4. Ресурс «Проверка слова» на нашем портале. Предоставляет доступ к двум словарям, в которых содержатся географические названия: 

а) Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. (См. также материалы об ударении, произношении, склонении в словаре);

б) Орфографический словарь. (Словарная база выборочно включает собственные имена, отражая основные их типы. Написание и грамматические признаки не представленного в базе названия часто можно установить по аналогии. Географические названия могут не иметь своей словарной статьи, а помещаться в текст статьи производного прилагательного, напр.: славянский (от славяне и Славянск). См. также ресурс «Академос»).

5. Словари географических названий, перечисленные в разделе «Наша библиотека». (Для словарей, представленных в интернете, даны ссылки).

6. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. См. приложение «Имена собственные». (Словарь содержит небольшой список географических названий, но позволяет по аналогии устанавливать грамматические признаки не представленных в нем слов.)

7. Словарь географических названий Украинской ССР. М., 1976. (Есть в РГБ.)

8. Штудинер М. А. Словарь трудностей русского языка для работников СМИ. Ударение, произношение, грамматические формы. (Словарь небольшой, но некоторые географические названия в нем есть.)

Грамматические источники

9. Раздел «Письмовника» «Как склонять географические названия?».

10. Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. 3-е изд., стер. М., 2008.

На Ваш вопрос отвечает Ирина Владимировна Фуфаева, кандидат филологических наук, автор книги «Как называются женщины. Феминитивы: история, устройство, конкуренция» (М., 2020).

Феминитив педагогичка возник после появления в Санкт-Петербурге в 1859 году первых педагогических женских курсов при Мариинской гимназии. Затем такие курсы появились и при других гимназиях. Педагогичками стали называть девушек, которые там обучались. Феминитив был образован от прилагательного педагогический с суффиксом -к(а), а не от существительного педагог, отличался от него по смыслу и был непарным. 

В переписке И. А. Гончарова с великим князем Константином Константиновичем в 1889–1890 годах встречаются номинации, видимо, одной и той же девушки: бывшая педагогичка, воспитанница Женских Педагогических курсов, бывшая слушательница Педагогических курсов, ср: Недавно я имел маленькое сведение о Вашем Высочестве от воспитанницы Женских Педагогических курсов, где Вы… удостоили присутствием их классы. Кстати о воспитанницах. Одна из них, именно Трейгут находится на 3м курсе» [И. А. Гончаров. Письма великому князю Константину Константиновичу (1889)]; Я знаю, что вам трудно писать, но может быть барышня Трейгут, бывшая слушательница Педагогических курсов, с ваших слов напишет несколько строк для нашего успокоения [Константин Константинович (К. Р.). Письмо И. А. Гончарову (1890)]; ― В добавок дети ее, девочки, в том числе и бывшая педагогичка, уехали  на какой-то вечер в Коломенскую Гимназию [И. А. Гончаров. Письма великому князю Константину Константиновичу (1890)].

При этом, поскольку выпускниц курсов тоже называли педагогичками и они работали педагогами (учительницами и гувернантками), слово естественным образом сблизилось с существительным педагог. Далее существительное стало употребляться как феминитив к слову педагог, хотя первое значение у него сохранялось и в раннесоветское время.

"Справка" не выполняет школьных заданий.

Действительно, деепричастный оборот употреблен некорректно.

Сиблинги — родные братья и сестры. Сиблингами могут быть только братья или сестры.

В предложении пропущено подлежащее при сказуемых обнимал и вспоминал, вряд ли подлежащим является слово голос. Нужно дополнить или переформулировать предложение, а потом ставить знаки препинания.

Правила постановки знаков препинания при прямой речи, находящейся внутри авторских слов, таковы.

Если прямая речь оказывается внутри слов автора, то она заключается в кавычки, а перед ней ставится двоеточие; прямая речь начинается с прописной буквы. После прямой речи знаки препинания расставляются следующим образом:

а) запятая ставится, если она была необходима в месте разрыва вводящих слов автора: Сказав: «До скорой встречи», она быстро вышла из комнаты;

б) тире ставится в случае отсутствия знака препинания на месте разрыва вводящих слов автора: Перебарывая неловкость, он пробормотал студенческую остроту: «У меня бабушка корью заболела» — и хотел придать начатому разговору непринужденную легковесность (Бонд.);

в) тире ставится, если прямая речь заканчивается многоточием, вопросительным или восклицательным знаком: Дети ожидали, что он похвалит их, но дедушка, покачав головой, сказал: «Этот камень лежит здесь много лет, здесь ему место...» — и рассказал о подвиге трех советских разведчиков (Сух.); Петр Михайлыч хотел сказать: «Не впутывайся ты, пожалуйста, не в свои дела!» — но промолчал (Ч.); Она [собака] останавливается. Я повторяю: «Что сказано?» — и держу ее долго на стойке (Пришв.);

г) если прямая речь непосредственно включается в авторское предложение в качестве его члена, то она заключается в кавычки, знаки же препинания ставятся по условиям авторского предложения: Сказав Гричмару фразу «Легкой жизни не бывает, есть лишь легкая смерть», Крымов поймал на себе беспокойный, предупреждающий взгляд Стишова (Бонд.).

Примечание. Прямая речь не выделяется кавычками:

а) если нет точного указания, кому она принадлежит (прямая речь вводится безличным или неопределенно-личным предложением): Не даром говорится: дело мастера боится (посл.); Про него говорили: строгий, но справедливый;

б) если в прямую речь вставлено вводное слово говорит, указывающее на источник сообщения: Я, говорит, хочу закончить институт, профессию получить; или если прямое указание на источник сообщения оформлено как вводная конструкция: Статья ученого, сообщает критик, вызвала большой интерес общественности.

Это ошибка в электронной версии словаря. В печатной версии на месте "ас." - буква Ж.

Извините за задержку с ответом.

1. Запятые не нужны в обоих случаях.

2. Корректно: Эти ячейки пусты или не задействованы.

В приведенных Вами примерах большая буква — также сигнал необычного значения. Для этой цели могут использоваться кавычки, однако при частом употреблении таких названий дополнительный двойной знак загромоздил бы текст. Выбрали более экономный способ, может быть зная о том, что в прошлом названия национальностей писали с большой буквы.