Вот что говорится об этом в справочнике Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой.

В рассматриваемой конструкции сказуемое может иметь как форму единственного, так и форму множественного числа. Ср.: Вошло семь человек погони... (Лесков). – Наутро пятьдесят семь выходцев подали заявления с просьбой принять в колхоз (Шолохов).

На выбор формы числа, помимо указанных выше условий согласования сказуемого с подлежащим – собирательным существительным, влияет также ряд других условий.

1. Форма единственного числа сказуемого указывает на совместное действие, форма множественного числа – на раздельное совершение действия. Ср.: Пять солдат отправилось в разведку (группой). – Пять солдат отправились в разведку (каждый с самостоятельным заданием); К началу экзамена явилось десять студентов. – Десять студентов окончили институт с отличием. Ср. также различное согласование однородных сказуемых в одном и том же предложении: Человек полтораста солдат высыпало из лесу и с криком устремились на вал (Пушкин) (в первом случае характеризуется совместность действия, во втором – раздельность).

2. Форма единственного числа сказуемого указывает на совокупность предметов, форма множественного числа – на отдельные предметы. Ср.: В городе строится пять объектов соцкультбыта (единое нерасчлененное представление о действии). – В крупнейших городах страны строятся еще пять объектов соцкультбыта (расчлененное представление о действии). Ср. также: В крендельной работало двадцать шесть человек... (Горький). – Восемь самолетов полка взлетали попарно, соблюдая очередь (Н. Чуковский). Поэтому при подлежащем, обозначающем большое число предметов и воспринимаемом как одно целое, сказуемое обычно ставится в единственном числе, например: В столовой в одну смену сидело сто человек (Макаренко); Прибыло шестьсот студентов-путейцев (Н. Островский).

3. Форма единственного числа сказуемого употребляется при обозначении меры веса, пространства, времени и т. д., так как в этом случае имеется в виду единое целое, например: На покраску крыши ушло двадцать килограммов олифы; До конца пути оставалось пятнадцать километров; На выполнение всей работы понадобится шесть месяцев.

4. Сказуемые-глаголы (обычно со значением протекания времени) ставятся в единственном числе, если в составе количественно-именного сочетания (обычно оборота) имеются слова лет, месяцев, дней, часов и т. д., например: Прошло сто лет (Пушкин); Однако уже, кажется, одиннадцать часов пробило (Тургенев); Вот два года моей жизни вычеркнуто (Горький). Но при другом лексическом значении глагола возможна форма множественного числа сказуемого, например: Десять секунд показались мне за целый час (Л. Толстой).

1939 год — один, поэтому возможно: до 1939 года, до 1939 г. О десятке или десятках лет: 1930-е годы, 30-е годы ХХ века; 1930–1940-е гг.

В словаре-справочнике И. Л. Городецкой и Е. А. Левашова «Русские названия жетелей» зафиксировано: еси́льцы, еси́лец. Наименование жительницы города Есиля не упомянуто.

"Сколько вы летаете?" - о повторяющемся действии (возможный ответ: сколько лет, раз и т. д.). "Сколько вы летите?" - об однократном действии (возможный ответ: часов, минут).