"Сколько вы летаете?" - о повторяющемся действии (возможный ответ: сколько лет, раз и т. д.). "Сколько вы летите?" - об однократном действии (возможный ответ: часов, минут).

Ошибка состоит в том, что в первом предложении употреблены глаголы разных видов: совершенного (сделать), который указывает на завершенность действия, и несовершенного (страдают), который указывает на продолжаемость действия.

Правильны оба варианта, они различаются оттенками значения. В рабочие дни (делать что-либо) – указание на совершение действия в определенные дни. По рабочим дням (делать что-либо) – указание на регулярное повторение действия.

Если говорится о повторяющемся действии, то лучше использовать глагол несовершенного вида: сообщать. Если речь о действии, которое происходит один раз, то корректно: сообщить. Выберите тот вариант, который больше подходит по смыслу.

Возможны оба варианта. Однако в первом случае субъектом действия является только Иван Иванович (и именно он находится в центре повествования). А во втором случае Иван Иванович и Петр Петрович являются двумя равноправными субъектами действия.

Организовать – двувидовой глагол, он может употребляться и как глагол совершенного вида (при обозначении действия, доведенного до конца), и как глагол несовершенного вида (для передачи процессуальности, обозначения действия, происходящего в настоящем, не доведенного до конца).

Распогодиться - глагол совершенного вида (что сделать?). Глаголы совершенного вида, обозначая законченное действие или действие, достигшее определенного предела, не имеют форм настоящего времени. У таких глаголов только две формы времени - прошедшее (распогодилось) и будущее (распогодится).

Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.

Действительно, в § 19 «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956) правило изложено именно в таком виде:

«Суффикс -ичк- пишется в существительных женского рода, образованных от слов с суффиксом -иц-, например: лестница – лестничка, пуговица – пуговичка, ножницы – ножнички» (См.:https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoj-orfografii-i-punktuacii/neudaryaemye-glasnye-v-suffiksah).

Длительное время орфографические справочники и учебные пособия по русскому языку ориентировались только на свод правил 1956 г., поэтому правило в них и появлялось. Однако даже примеры, иллюстрирующее правило в своде, наводят на мысль, что формулировка является неточной: например, в списке есть слово ножницы, не имеющее формы ед. числа, а следовательно, и категории рода. Тем не менее правило достаточно хорошо работало, поскольку большая часть слов с -ичк- действительно относится к женскому роду.

Более корректная формулировка правила, касающегося написания –ичк-, содержится в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина), представляющего собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956):

Формулировка не содержит никаких указаний на род производящего слова: написание -ичк- предполагает наличие -иц- или -ик- в производящей основе.