«Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указывает: «В сочетаниях два (три, четыре) и более... управляемое существительное ставится в родительном падеже единственного числа: два и более варианта, три и более трудных формы, четыре и более ценных предложения, т. е. существительное ставится в зависимость от числительных два, три, четыре, а не от слова более (ср. возможность перестановки: два варианта и более)». Представляется, что эта рекомендация справедлива и для конструкций с союзом или: два или более электрода.

Сочетание когда надо здесь может быть воспринято как цельное по смыслу выражение, которое не требует выделения запятыми (= «в необходимых случаях»). Впрочем, оно может считаться и придаточным предложением, особенно если логическое ударение в предложении мыслится автором на слове поколотить; в таком случае когда надо приобретает свойства присоединительной конструкции. Сравним примеры, приведенные в параграфе 41.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Просторечные слова стали употреблять  где нужно и не нужно («везде»). — Поставить,  где нужно, недостающие знаки препинания («где это нужно»).

В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.

В данном случае возможно согласование слов в скобках: определено в плане мероприятий («дорожной карте») по внедрению технологий. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой сказано, что заключенные в скобки слова-вставки, относящиеся к предшествующему обобщающему слову, не согласуются, например: Чехов проявил себя как блестящий мастер художественного слова в самых разнообразных жанрах (рассказ, новелла, сценка-юмореска, театральная пьеса). Однако в Вашем предложении представлен другой случай, это не слова-вставки с обобщающим словом. Следовательно, согласование допустимо.

В указанных местах необходимы запятые по правилу обособления несогласованных определений, относящихся к именам собственным и личным местоимениям (см. пункты 1 и 3 параграфа 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в первом предложении пояснительный оборот нужно отделить с помощью тире, а не двоеточия, а в составе количественного числительного склоняются все части, включая сто: И вообще, мы с Денисом весим одинаково — девяносто килограммов. Только, с его почти двухметровым ростом, Деня кажется дрыщом, а я, со своими ста шестьюдесятью сантиметрами, выгляжу форменным колобком.

Постановка знаков препинания в предложении корректна. Ср. примечание к параграфу 42.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:

Сравнительный оборот союзом как, находящийся в середине предложения, отделяется запятой, если нужно показать, к какой части предложения он относится: Я почувствовал на моих волосах прикосновение слабой, как лист дрожавшей руки (Т.) — не «слабой, как лист», а «дрожавшей, как лист»; Я мчался на лихом коне, как ветер волен и один — не «мчался, как ветер», а «волен и один, как ветер»...

Корректно: Поздравляю с прошедшим праздником Успения Пресвятой Богородицы и праздником Перенесения из Едессы в Константинополь Нерукотворенного Образа Господа нашего Иисуса Христа (если прошедшим является только первый праздник) или Поздравляю с прошедшими праздниками Успения Пресвятой Богородицы и Перенесения из Едессы в Константинополь Нерукотворенного Образа Господа нашего Иисуса Христа (если прошедшими являются оба праздника).

Правила выбора формы определения при существительных — однородных членах подробно изложены в § 195 пособия Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой и Н. П. Кабановой «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию».

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.