Корректно: Нужно различать слова, схожие по звучанию, но отличающиеся по значению, в зависимости от которого в них может писаться ПРИ или ПРЕ. 

Запятая нужна, так как она закрывает придаточное предложение.   

Придаточное здесь как раз и зависит от деепричастия и, соответственно, входит в состав деепричастного оборота. Хотя в школе на это обычно внимания не обращают, а напрасно.

Вы совершенно правы. Если вводное слово (сочетание) стоит в начале или в конце обособленного оборота (обособления, уточнения, пояснения, присоединения), то никаким знаком препинания от оборота оно не отделяется. 

Корректно: Карачи́ (озеро в Новосибирской области), карачи́нская (станция, вода).

Слова пленный и пленённый различаются по значению или по стилистической окраске. Пленный ← пленить 'взять в плен', может быть как прилагательным (пленный солдат), так и субстантивированным прилагательным (много пленных и раненых). Пленённый ← пленить 'покорить, очаровать', причастие (пленённый ее красотой). Однако причастие пленённый может употребляться и в значении 'взятый в плен', синонимичном значению прилагательного пленный, но только в высоком, поэтическом и несколько архаическом стиле, например: Уж наше воинство почти плененно зрилось, / Но Ростислав пришел, и счастье претворилось [А. П. Сумароков. Семира : «Что к горести меня любовь воспламеняла…» (1768)]/ 

Падеж прилагательного-определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца). Прилагательное, стоящие между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.
Корректно: Директор обозначил три тезиса, связанных с трудностью этой работы. 

Во втором случае что в зависимости от смысла, вкладываемого в предложение, может являться как подчинительным союзом (если смысл тот же, что и у предложения Потому мне люди дороги, что живут со мной на одной земле), так и местоимением (если смысл тот же, что и у предложения Потому мне дороги люди, которые живут со мной на одной земле). 

Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!

Для смыслового выделения или для попутного пояснения могут обособляться обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей (обычно с предлогами), особенно если при этих существительных имеются пояснительные слова: С приближением неприятеля к Москве, взгляд москвичей на своё положение не только не сделался серьёзнее, но, напротив, ещё легкомысленнее (Л. Т.) — смысловая нагрузка обособленного оборота в начале предложения усиливается в связи с тем, что к временному значению добавляется уступительное (взгляд москвичей становился легкомысленнее не только тогда, когда неприятель приближался к Москве, но и вопреки тому, что он приближался); Петя, после полученного им решительного отказа, ушёл в свою комнату и там, запершись от всех, горько плакал (Л. Т.) — совмещены два значения обособленного оборота — временное и причинное (ушел и горько плакал не только после того, как получил отказ, но и потому, что получил его). В приведенных выше примерах возможность обособления ставится в зависимость от степени распространенности оборота, его близости к основной части предложения, наличия добавочных оттенков значения, места по отношению к сказуемому, стилистической задачи и т. д., поэтому обособление факультативно.