Вероятно, Вы имеете в виду статью "Успевать" из "Словаря русских синонимов и сходных по смыслу выражений: Около 5000 синонимич. рядов; 20 000 синонимов" Н. Абрамова (5-е изд., испр. и доп. М.: Русские словари, 1994. 499 с. ISBN: 5-93259-009-2). Готовы согласиться с тем, что помещение выражения "уйти несолоно хлебавши" в рамки этой статьи не кажется удачным, хотя очевидно, что в конце статьи приводятся не синонимичные, а антонимичные выражения. Однако ответственность за это решение несет автор словаря, а не портал "Грамота.ру"

Об исследовании орфографии сложных прилагательных можно прочитать, например, в статье Букчиной Б. З. и Калакуцкой Л. П. «Лингвистические основания орфографического оформления сложных слов» (см.: Нерешенные вопросы русского правописания / ред. коллегия: Р. И. Аванесов, Л. П. Калакуцкая, А. А. Реформатский ; АН СССР, Ин-т русского языка. М. : «Наука», 1974. С. 5–14); в предисловии к словарю Букчиной Б. З. и Калакуцкой Л. П. «Слитно или раздельно?» (1-е изд. М., 1972; 3-е изд., испр. и доп. М. 1982), в книге Бешенковой Е. В. и Ивановой О. Е. «Правила русской орфографии с комментариями» (Тамбов, 2012. С. 86–87; см. здесь).

Сначала о склонении без родового слова город. Согласно словарям русского языка (см., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012; Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010), склоняются обе части этого названия: Усолье-Сибирское, Усолья-Сибирского.

При употреблении в сочетании со словом город нет причин не склонять это название. Несовпадение рода обобщающего нарицательного слова и географического названия не влияет на склоняемость топонимов в сочетании со словом город. Восстановить исходную форму при склонении достаточно легко. Следовательно, нужно склонять: из города Усолья-Сибирского, в городе Усолье-Сибирском.

Выделение корня в слове подвергнуть зависит от научного подхода к свободным и связанным корням.

Свободными называются корни, которые могут употребляться без сопровождения словообразовательных аффиксов. Свободные корни совпадают с непроизводной основой слова. Например, свободными являются корни окн-, бег-, прав-; они встречаются как в сопровождении аффиксов в составе производных основ (подоконник, побег, направо), так и сами по себе в составе непроизводной основы (окно, бег, правый).

Корни, которые не могут употребляться без сопровождения словообразовательных аффиксов, называются связанными. Например, связанными являются корни ул-, изол-, слад-; они встречаются только в сочетании со словообразовательными аффиксами (уличный, улица, переулок; изоляция, изолировать, изоляционный; сладость, сладкий, услада).

В слове подвергнуть корень является связанным. А. Н. Тихонов считает слова со связанными корнями непроизводными, так как они, в отличие от свободных корней, не имеют производящих, несмотря на наличие словообразовательных аффиксов. Соответственно, по А. Н. Тихонову, слово подвергнуть является непроизводным и имеет корень подверг-.

Возможность вычленения связанных корней была обоснована Е. А. Земской, по мнению которой связанный корень выделяется в тех случаях, когда слово с таким корнем входит в двойные ряды соотношений: в ряд слов с тем же корнем и в ряд слов с тем же аффиксом. Если пользоваться этим критерием, в слове подвергнуть вычленяется корень верг-.

При написании стихотворного текста решение об оформлении принимает автор. Если текст создан давно, следует ориентироваться на написание, зафиксированное в академических изданиях.

Дело в том, что значения многих слов успели измениться за последние двести лет существования литературного языка. Поэтому словари современного русского языка могут не дать ответ на Ваши вопросы.

«Русская фразеология. Историко-этимологический словарь» А. К. Бириха, В. М. Мокиенко, Л. И. Степанова (3-е изд., испр. и доп. М., 2005) выделяет три значения фразеологизма проливать / пролить свою кровь: «1. За кого, что. Погибать, умирать, защищая кого-либо, что-либо. 2. Сражаться, воевать. 3. Только в форме: ПРОЛИВАТЬ КРОВЬ чью, кого. Убивать, умерщвлять». Здесь же отмечается, что это выражение древнерусское, встречается в «Повести временных лет» в 1 и 3-м значениях, и приводится гипотеза его происхождения со ссылкой на статью Н. Т. Ходиной «Отражение поверий, предрассудков, обычаев во фразеологии» (Вопросы структуры и семантики германских и романских языков. Воронеж, 1975. С. 106.): «Смысл его, возможно, восходит к обычаю жертвоприношений: в глубокой древности часто приносили в жертву детей, главным образом первенцев. Позднее приношение в жертву первенца заменилось пролитием нескольких капель его крови или же закланием молодого животного».