Оба прилагательных могут быть использованы, при этом соотноситься как синонимы. Вместе с тем отметим, что прилагательное технологический обозначает отнесенность определяемого к сфере технологий в самом широком понимании слова технология (ср. типовые наименования: технологический институт, технологический комплекс и т. д.). У прилагательного технологичный возможно образование кратких форм (технологичен, технологична, технологично, технологичны), что служит признаком использования слова для обозначения качественных характеристик определяемого объекта: в этом случае словосочетание технологичная платформа способно выразить мысль о том, что платформа опирается на передовые технологии, инновационна и, в частности, удобна в применении. 

Пост... – иноязычная приставка. После приставок иноязычного происхождения и не меняется на ы. А вот пред... – русская приставка, после нее пишется ы: предынтеллигенция. Ср. также: предынфарктный, но постинфарктный.

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Разница в том, что приставки пред... и под... русские, а приставка пост... иноязычная. Буква ы вместо и пишется только после русских приставок, кончающихся на согласный (кроме приставок сверх- и меж-). После иноязычных приставок и сохраняется: гиперинфляция, дезинформация, дезинтеграция, контригра, постимпрессионизм, постинфарктный (ср. предынфарктный).

После слов как вариант нужно поставить запятую или двоеточие.

Судя по всему, присоединительная конструкция грамматически связана связью управление с существительным протяженность (протяженность автомобильных дорог (межселенных); протяженность автомобильных дорог в границах населенных пунктов), а потому правилен будет второй вариант.

Любой словарь Тихонова подойдет.

Словари иностранных слов есть лучше (Л. П. Крысин или Л. Н. Комарова, Е. Н. Захаренко, И. В. Нечаева).