Двоеточие здесь уместно, поскольку вторая часть бессоюзной конструкции поясняет первую.

Слово безоблачный образовано приставочным способом от слова облачный. Прилагательные с приставкой без- (орфографически также бес-) имеют значение ‘характеризующийся отсутствием того, что названо словом, от которого в свою очередь образовано суффиксальное производящее прилагательное’. Безоблачный ― 'характеризующийся отсутствием облаков’: облако → облачный → безоблачный. Ср: солнце → солнечный → бессолнечный, листва → лиственный → безлиственный, люди → людный → безлюдный и т. п.

В этом предложении запятая перед союзом или не требуется, поскольку он связывает по сути однородные сказуемые, сравним: ...будет ли полезен для кого-то юрист или не будет. 

Примеры в справочниках показывают, что в Вашем случае нужно поставить тире. Д. Э. Розенталь пишет: «И только когда он шептал: "Мама! Мама!" — ему становилось как будто легче (Ч.) — тире после восклицательного знака, которым заканчивается прямая речь». В этом предложении прямая речь находится в конце придаточной части, после нее должна ставиться запятая, но рекомендуется ставить тире, так как прямая речь завершается восклицательным знаком. Подобный пример находим и в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина: Петр Михайлыч хотел сказать: «Не впутывайся ты, пожалуйста, не в свои дела!» — но промолчал (Ч.).

Между однородными придаточными частями сложноподчиненного предложения, не связанными союзами, ставится запятая: Человек сам знает, куда ему идти, что ему делать... 

Между однородными придаточными частями сложноподчиненного предложения, связанными неповторяющимися соединительными или разделительными союзами, запятая не ставится: Он знал, что сказать другим и как отреагирует его подруга. Человек сам знает, куда ему идти и что делать.

При повторяющихся сочинительных союзах между соподчиненными придаточными частями сложноподчиненного предложения ставится запятая: Он знал, что сказать другим, и как отреагирует его подруга, и что подумают друзья. Человек сам знает, куда ему идти, и что ему делать, и с кем ему дружить.

Это конструкция, эквивалентная сложноподчиненному предложению с отсутствующим соотносительным словом, например: Кто записаны, получат билеты получше; У кого детей нет, редко дачу снимают и т. п. В таких конструкциях обычно ставится запятая, однако «при отсутствии интонационного отделения» запятая не ставится: Найдите мне кто вяжет; Пускай кто остаётся работает. В Вашем примере есть фактор, отменяющий запятую перед сравнительным союзом как, — смысловая недостаточность глагола выглядело, который без сравнительной конструкции не выражает нужного значения. 

Сравним: Все выглядело в точности так, как запомнилось Марии — в этом случае, при наличии соотносительного слова, запятая ставится обязательно.

Да, наречие вовсе  допускает двоякое толкование: 'совсем' (чаще – в разговорном стиле речи) и 'отнюдь'. Следовательно, возможно в зависимости от толкования как слитное, так и раздельное написание. Решение принимает автор текста: только он знает, какой смысл придается слову вовсе в каждом конкретном случае.

Малоупотребительное прилагательное наёженный имеет значение "встопорщенный", "взъерошенный".   

Словарям доверять стоит, но с учетом их особенностей. «Русский орфографический словарь» под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой, на который Вы ссылаетесь, – это академический орфографический словарь. Он отражает современную орфографическую норму, т. е. помогает установить, какое написание является правильным. Однако фиксация слова в словаре не означает, что это слово уместно в любой ситуации, в любом стиле речи. Например, в словаре зафиксированы слова на фиг и пофиг. Это означает, что если у пишущего возникнет потребность написать эти грубые слова (например, в тексте сценария фильма, в речи персонажей), то сделать это нужно в соответствии с правилами орфографии, т. е. так, как зафиксировано в этом словаре. 

Словарь Т. Ф.  Ефремовой – это авторский толковый словарь. Его многие ценят за то, что в нем зафиксированы новые слова, еще не вошедшие в академические словари.

Однако в случае орфографических расхождений руководствоваться следует академическим орфографическим словарем.

Слова по-ее, по-его, по-их, по-ихнему  употребляются крайне редко и являются стилистически сниженными.