Запятая перед если нужна.

В составных порядковых числительных изменяется по падежам только последнее слово. Правильно: две тысячи сто первый год, две тысячи сто первого года, в две тысячи сто первом году.

Действительно, существительное риск не может подчинять изъяснительное придаточное, поэтому правильно Высок риск того, что…

Вы не вполне правы: Он не должен был реагировать на происходящее, как клиент (= Будучи клиентом, он вообще не должен был реагировать на происходящее) — Он не должен был реагировать на происходящее как клиент (= Он не должен был реагировать на происходящее так, как отреагировал бы клиент (здесь является сказуемым всё сочетание реагировать как клиент), а должен был бы реагировать каким-о иным образом).  

Да, среди некоторой части носителей языка распространено мнение, что нельзя говорить опять, надо говорить снова (в результате чего появилось расхожее выражение не опять, а снова). Чем это мотивировано, сказать сложно. Другие подобные замены (например, последний – крайний, садитесь – присаживайтесь) легко объяснимы (см. «Азбучные истины»). Можно предположить, что у некоторых носителей языка слово опять по каким-либо причинам вызывает негативные ассоциации.

Тем не менее в словарях русского литературного языка слова опять и снова зафиксированы как стилистически нейтральные и общеупотребительные, одно толкуется через другое: опять – 'еще раз, снова'; снова – 'еще раз, опять'. При этом слова опять и снова взаимозаменяемы не в любых контекстах. У наречия снова есть оттенок значения 'заново, с самого начала'; наречие опять употребляется в просторечии в знач. 'также (еще), тоже, к тому же, кроме того'.

Отсутствие фразеологизма в словарях или его иностранное происхождение не означает, что к нему неприменимы пунктуационные правила. Приведенная Вами фраза, безусловно, фразеологизм, поэтому обе запятые перед что не нужны.

Запятыми разделяются однородные члены предложения, соединенные повторяющимися союзами. Следовательно, запятая нужна и перед первым союзом, если до него есть однородный член предложения.

Название улицы Борисовские Пруды добавили в «Словарь улиц Москвы». Спасибо за дополнение!

Рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, не соответствует современной норме письма. Во-первых, сама рекомендация более чем странная: Нарицательные существительные в составных географических названиях пишутся с прописной буквы, если они употреблены не в прямом значении и называют объект условно, например: Белая Церковь (город), Красная Поляна (город) ... Кузнецкий мост, Земляной вал (улицы), Никитские ворота (площадь)... Примеры противоречат правилу! Ведь Кузнецкий мост  – не мост, а улица, Никитские ворота – не ворота, а площадь, т. е. нарицательные существительные употреблены не в прямом значении, почему в таком случае они пишутся со строчной?

Во-вторых, не так давно в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены и в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, и в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Коровий Вал, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.