Формулировка девиза представляет собой бессоюзное сложное предложение. Параллелизм строения частей позволяет увидеть в нем сопоставительные отношения, действительно выражаемые с помощью тире (см. пункт 1 параграфа 130 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Заметим, однако, что сказуемые вечно и бесконечно синонимичны (сравним словарное толкование прилагательного вечный: «бесконечный по времени»), то есть лексический состав частей не предполагает сопоставления.

Во втором ряду слово отыграться образовано суффиксальным (постфиксальным) способом от отыграть. Слово современный содержит приставку со-, оно образовано приставочно-суффиксальным способом. Сложности возникают со словом бессмыслица. Автор тестового задания трактует это слово как образованное приставочно-суффиксальным способом по образцу слов бескормица (от корм), беспутица (от путь). Такое решение вполне обоснованно. В «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова это слово действительно определяется как образованное суффиксальным способом от бессмысленный. Это решение, на наш взгляд, не имеет преимуществ перед вышеупомянутым. Но следует согласиться с тем, что авторам тестовых заданий следует использовать только те слова, которые не допускают различных интерпретаций при анализе.

В этих случаях нужно ориентироваться на фиксацию в «Академосе». Орфографическая работа в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН идет непрерывно, ее результаты в электронном «Академосе» можно увидеть быстрее, чем в печатном «Русском орфографическом словаре». На Грамоте представлена электронная версия печатного «Русского орфографического словаря», поэтому те изменения, которые были внесены в «Академос» позднее, на Грамоте не отображаются.

Запятые стоят правильно.

Верны варианты: под подпись, под расписку. См.: Подпись, роспись и виза.

Пунктуация корректна.

Глагольный суффикс прошедшего времени -л- в основу не входит, так как он образует не новое слово, а форму глагола. Гласный звук, передаваемый буквой е, принадлежит основе, он входит в глагол сидеть, от которого образуется просидеть, посидеть и др., он сохраняется в разных формах одного глагола: просиде/ть, просиде/л, просиде/вший, просиде/в; сиде/ть, сиде/л, сиде/вший, сиде/в. Морфемный статус этого гласного в науке определяется по-разному — как суффикс, как тематический гласный. 

Ваш вариант возможен, но он может вызывать затруднение при чтении: нужно дочитать до конца, увидеть окончание последнего слова, чтобы правильно проинтонировать фразу. Вероятнее всего, читатель сначала воспримет это предложение, как предложение с синтаксическим параллелизмом: Горечь в сердце и боль неуёмная. Тире однозначно покажет, что последнее слово связано и со словом горечь, и со словом боль. Но оно будет требовать особого интонационного рисунка, обозначать паузу перед неуемные: Горечь в сердце и боль — неуёмные.