Верно.

Давайте начнем с двоеточия после слов автора. Правило звучит так: если в словах автора, находящихся внутри прямой речи, имеются два глагола со значением высказывания, из которых один относится к первой части прямой речи, а другой — ко второй, то после слов автора ставятся двоеточие и тире, причем первое слово второй части пишется с прописной буквы.

В Вашем примере в словах автора только один глагол со значением высказывания (прервала), который относится к первой части прямой речи. А значит, предложение оформляется по обычным правилам: Нет, подожди, — женщина прервала его и, протянув руку, улыбнулась. — Мне нужен всего один.

В данном случае, на наш взгляд, рассматривать улыбнулась как глагол со значением высказывания можно с большой натяжкой. Но в этом случае оформление будет следующим: Нет, подожди, — женщина прервала его и, протянув руку, улыбнулась: — Мне нужен всего один.

Что касается отдельного предложения, то обычно оно располагается после прямой речи и, главное, не содержит глагола со значением высказывания, относящегося к прямой речи.

Правильно с НЕ. См. Правила.

Действительно, иногда имя, прозвище, определение создается из предложно-падежного или глагольного сочетания и, чтобы графически показать единство многословной номинации, слова соединяют дефисами. Однако это лишь художественный прием и орфографический эксперимент, в некоторых случаях оправданный большой длиной имени и необходимостью показать его правую границу. В широко известных руководствах по правописанию можно найти примеры оформления подобных имен: Петушок со шпорами, Некто в сером. В недавно вышедшей научной работе по правописанию в разделе о прописных и строчных буквах предложено правило для подобных названий, дефис в соответствии с орфографической традицией в них не используется: 

В именах персонажей, выраженных предложно-падежным сочетанием или глагольным сочетанием, с прописной буквы пишется только первое слово, напр.: Рике с хохолком, Кот в сапогах, Кот в шляпе, Некто в сером, Петушок со шпорами, Двое из ларца, одинаковых с лица, (лиса) Принеси огня. (Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Общеупотребительные графические сокращения. М., 2023.)

Часть а там — всего лишь хитрый бюрократ представляет собой предложение с отсутствующим сказуемым, не восстанавливаемым из контекста (так называемое эллиптическое предложение). В таких предложениях на месте отсутствующего сказуемого обычно ставится тире (см. «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), параграф 18). В Вашем случае тире после обстоятельства там уместно еще и потому, что оно обозначает паузу, создающую эффект неожиданности.

Лексический состав и грамматическое строение предложения не позволяют однозначно решить, чем является собственно — вводным словом или частицей. Это тот случай, когда только Вы, как автор текста, можете принять решение.

Лучше оформить как прямую речь:

Я спрашиваю: «Понравился город?» – «У-угу-у…», «Да-а...», «Ничего так!» – послышались перебивающие друг друга реплики.

Первый вариант имеет стилистические недочеты (так называемое нанизывание падежей), второй - содержательные (предлог при вносит в тему неоднозначность). И все же первый вариант лучше.