При прямом порядке слов (сказуемое следует за однородными подлежащими) обычно употребляется форма множественного числа сказуемого, при обратном порядке (сказуемое предшествует подлежащим, как в данном случае) – форма единственного числа. Впрочем, как отмечается в параграфе 190 «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой, эти положения «не носят категорического характера», поэтому множественное число сказуемого также не ошибка.
Можно задать повторно. В некоторых случаях у нас нет возможности ответить оперативно.
Предпочтительно: Не теряет своей популярности. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».
Нет, запятая не ставится.
Обособление обстоятельства специально для юных абонентов факультативно (см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). В данном случае акцентирующее обособление уместно.
Запятая не нужна.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.