Буква ш в слове тельняшка входит в суффикс, она проверяется: тельняшечка. Буква ж в слове тележка входит в корень, в котором происходит чередование г//ж: телега – тележка – тележечка.
Лучше: начинается с буквы «д» или начинается на «д».
Знаки препинания не нужны, но интонационное тире возможно.
Да, предлог на протяжении во всех случаях пишется с буквой и.
Следуйте правилам.
Этот оборот отмечается, например, в "Толковом словаре русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой. Буквальное значение - "выглядеть голодным, выражать чувство голода".
Приставка экстра... пишется слитно (исключения: экстра-класс, экстра-почта, экстра-тайм, экстра-энд), правильно: экстраскидка. Если есть фиксация в академическом орфографическом словаре, в другие словари можно уже не смотреть :)