Этот оборот отмечается, например, в "Толковом словаре русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой. Буквальное значение - "выглядеть голодным, выражать чувство голода".

Страдательные причастия настоящего времени образуются от переходных глаголов несовершенного вида. Глагол смотреть в части своих значений переходный, и от него страдательное причастие настоящего времени теоретически могло бы быть образовано. Однако страдательные причастия (как настоящего, так и прошедшего времени) образуются избирательно даже от тех глаголов, которые имеют необходимые морфологические признаки. Например, не образуются страдательные причастия настоящего времени от таких переходных глаголов несовершенного вида, как благодарить, брить, гнуть, держать, иметь, класть, кормить, красить, красть, лечить, мазать, мерить, пахать, писать, править, резать, рубить, ставить, сушить, тереть, топить, чесать, чистить. Этот список можно продолжать, и глагол смотреть в него входит.

Глагол пролетать в основном употребляется как непереходный, в этом случае страдательное причастие невозможно. Когда глагол используется как переходный, страдательное причастие настоящего времени от него встречается, хотя и очень редко, ср. пример из Национального корпуса русского языка: ...имеющая высокую разрешающую способность картографирования пролетаемой местности...

Нет, нельзя. Можно, например: взгляд был направлен; взгляд был устремлен; глаза смотрели.

В параграфе 15 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина в качестве фактора, который препятствует постановке тире, упомянуто личное или указательное местоимение в роли подлежащего. В приведенном примере в роли подлежащего выступает местоимение другого разряда — определительное. Кроме того, сказуемым при нем является инфинитив, а в этом случае тире ставится.

Постановка запятой не требуется: слова "кто тут кому больше должен" выступают в функции несогласованного определения в предложении с разговорной синтаксической структурой.

Возможны оба варианта, но употребительнее - с предлогом НА.

В — НА (предлоги; при указании местонахождения, направления движения, сферы деятельности, средств передвижения).
1. Предлоги совпадают в значении: слёзы в / на глазах; стук ножей в / на кухне.
2. Предлоги различаются:
1) оттенками значения: смотреть в небо [в одну точку] — смотреть на небо [охватывать взглядом большую поверхность];
2) частотой употребления: работать в / на поле (чаще употребляется конструкция с в); растёт на / в огороде (чаще употребляется конструкция с в); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: ехать на машине, на трамвае, на автобусе, на поезде, прилететь на самолёте;
3) профессиональным или устарелым характером одного из словосочетаний: в речном флоте — служить на флоте (проф.); работать в театре — работать на театре (устар., проф.); были на концерте — были в концерте (устар.); на киностудии — в телерадиостудии;
4) закрепленностью в устойчивых оборотах: жить в селе — первый на селе работник (устойчивое сочетание; ср.: уехать на село, жить на селе);
5) сочетаемостью с определенными словами: в комбинате бытового обслуживания — на мясокомбинате; в спортивных играх — на Олимпийских играх; в военном стане (устар.) — на полевом стане; был в Крыму, в Подмосковье, на Смоленщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке.