В слове недолив одна приставка — недо- (недолив ← недолить ← лить). В глаголах эта приставка обозначает 'действие, названное производящим глаголом, которое не доведено до необходимой нормы'. Ср.: брать → недобрать → недобор; грузить → недогрузить → недогруз и т. п. В производных отглагольных существительных, которые совмещают значение процесса, названного производящим глаголом, со значением существительного как части речи, значение глагольной приставки недо- сохраняется.
Некорректность выделения двух приставок (не- и до-) связана:
1) с значением приставки недо-, которое отличается от значения приставки до- с предшествующим отрицанием;
2) с отсутствием в литературном языке слов *добор, *догруз и т. п. (слово долив, хотя оно и встречается в разговорной речи, в словарях не зафиксировано).
Вы правы, возможны два варианта в зависимости от смысла. На сколько означает 'на какую сумму', а насколько – это экспрессивное 'как', 'в какой мере'.
Словари фиксируют имя Шарлотта (например, Шарлотта Бронте, Шарлотта Корде). Но возможны иные (индивидуальные) варианты написания. О "Словаре иностранных имен" в Сети нам, к сожалению, неизвестно. Может помочь "Словарь имен собственных" Ф. Л. Агеенко, опубликованный на нашем портале ("Искать на Грамоте").
Можно считать эту часть слова корнем и выделить три корня соответственно, но можно также часть "средизем" считать корнем и выделить два корня.
В непринужденной разговорной речи такое произношение слова возможно.
Правильно: Сколько бы нам ни было лет...
