Запятая не нужна. Запятая в подобного рода конструкциях, состоящих из глагола быть, найти, остаться, вопросительно-относительного местоимения или наречия (кто, что, где, куда и др.) и неопределенной формы другого глагола, не ставится, ср.: будет о чем поговорить, есть на что посмотреть, есть к чему стремиться, не нашла что сказать, осталось на что жить и т. д.
Возможны два варианта: 1. О нем говорили как о плохом специалисте (= «упоминали в качестве плохого специалиста»). 2. О нем говорили, как о плохом специалисте (= «обсуждали его, поскольку он плохой специалист»).
Знаки препинания расставлены верно.
Идти по мосту – дательный падеж (по чему?).
Предложение построено неудачно. Не рекомендуется в качестве однородных компонентов использовать член предложения и придаточное предложение (Он не знает (о чем?) о своем долге и (еще о чем?) почему хозяин посылает своего посыльного к нему). Предложение желательно перестроить, например так: Он не знает о своем долге и о том, почему хозяин посылает своего посыльного к нему. Если предложение перестроить нельзя, то отсутствие запятой можно обосновать правилом об однородных членах предложения, соединенных одиночным союзом и.
Подобное употребление не вместо ни – распространенная ошибка. Она связана с тем, что правила употребления частиц не и ни далеко не самые простые в русской орфографии.