Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Предлог во употребляется:

1) перед формами слов, начинающимися сочетаниями «в, ф + согласный»: во взоре, во власти, во Франции (но: в Финляндии), во Владимире (но: в Венеции), во всем, во вторник, во фразе;

2) перед формами предложного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, ложь, мох, ров, рожь, рот: во лжи, во рву;

3) перед формой мне: во мне;

4) перед формами слов многие, многое, множество, множественный: во множестве случаев, во многих случаях; во множественном числе;

5) перед формой что: Во что превратился наш парк?

Предлог во употребляется в значении 'где-либо, куда-либо' с формами слов двор (во дворе, во двор), дворец (во дворце, во дворец), мгла (во мгле, во мглу), мрак (во мраке, во мрак), тьма (во тьме, во тьму), а также с формами слов во сне, во чреве.

Предлог во употребляется в значении 'ради чего-либо' в сочетаниях во благо (делать что-либо), во зло (употребить что-либо), во избежание (чего), во имя (кого, чего), во исполнение (чего), во славу (кого-либо), во спасение (ложь во спасение). Но: в ознаменование.

Также предлог во употребляется в устойчивых сочетаниях: во весь (опор, дух, голос, рост); мещанин во дворянстве, во мнении (сойтись, разойтись), во сколько (раз), во столько (раз), во сто крат, во цвете лет, братья (сестры) во Христе, во главе угла (но: в главе романа), как кур во щи.

Корректно: для подключения к вводному устройству, подключенному к рубильнику во вводно-распрелелительном устройстве...

Предлог ко употребляется перед формами дательного падежа существительных лев (нарицательным и собственным), лед, лен, лоб, ложь, мох, ров, рожь, рот, в которых представлены сочетания «ль, л, м, р + согласный»; перед формой мне, перед формами дательного падежа слов весь, всякий, всяческий, вторник, второе, второй, многие, многое. Наряду с к употребляется перед формами слов вчерашний, шов. Есть еще несколько слов, перед которыми в определенных значениях возможно употребление предлога ко (время, двор, день, дно, сон). 

Предлог во употребляется: 

1) перед формами слов, начинающимися сочетаниями «в, ф + согласный»: во взоре, во власти, во Франции (но: в Финляндии), во Владимире (но: в Венеции), во всем, во вторник, во фразе;

2) перед формами предложного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, ложь, мох, ров, рожь, рот: во лжи, во рву;

3) перед формой мне: во мне;

4) перед формами слов многие, многое, множество, множественный: во множестве случаев, во многих случаях; во множественном числе;

5) перед формой что: Во что превратился наш парк?

Предлог во употребляется в значении 'где-либо, куда-либо' с формами слов двор (во дворе, во двор), дворец (во дворце, во дворец), мгла (во мгле, во мглу), мрак (во мраке, во мрак), тьма (во тьме, во тьму), а также с формами слов во сне, во чреве.

Предлог во употребляется в значении 'ради чего-либо' в сочетаниях во благо (делать что-либо), во зло (употребить что-либо), во избежание (чего), во имя (кого, чего), во исполнение (чего), во славу (кого-либо), во спасение (ложь во спасение). Но: в ознаменование.

Также предлог во употребляется в устойчивых сочетаниях: во весь (опор, дух, голос, рост); мещанин во дворянстве, во мнении (сойтись, разойтись), во сколько (раз), во столько (раз), во сто крат, во цвете лет, братья (сестры) во Христе, во главе угла (но: в главе романа), как кур во щи.

Корректно: И теперь, пожимаясь от холода, студент думал о том, что точно такой же ветер дул и при Рюрике, и при Иоанне Грозном, и при Петре и что при них была точно такая же лютая бедность, голод, такие же дырявые соломенные крыши, невежество, тоска, такая же пустыня, кругом мрак, чувство гнета — все эти ужасы были, есть и будут, и оттого, что пройдет еще тысяча лет, жизнь не станет лучше.

Уместнее поставить точку: Я открыла финансовый отчёт за последний год. Прогнозы были неутешительные. Этот случай отличается от приводимых в справочниках примеров типа Я выглянул из кибитки: всё было мрак и вихорь или Вскинул голову — у порога стоит Мария тем, что во второй части говорится не о том, что непосредственно воспринял субъект, а об осмыслении того, что он воспринял (прочитал данные, содержавшиеся в отчете, и сделал вывод о том, что прогнозы неутешительные). Сравним: Я открыла финансовый отчёт за последний год: в нем не оказалось первых двух страниц.

1. В этом случае далеко не факт, что сцена показана с точки зрения следователя — скорее, с точки зрения некоего стороннего наблюдателя, — а потому возможность подстановки слов и видит, что сомнительна. Сравним примеры из справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации, в которых субъект восприятия вычисляется однозначно: Я выглянул из кибитки: всё было мрак и вихорь (П.), Обломов оглянулся: перед ним наяву… стоял настоящий, действительный Штольц (Гонч.) и т. д. Тире вполне уместно, поскольку между частями бессоюзного сложного предложения присоединительные отношения, вторая часть содержит дополнительное сообщение к первой — к тому фрагменту, где говорится о преступниках, о чем свидетельствует местоименная замена: преступники — их.

2. В этом случае отношения тоже присоединительные, о чем говорит местоимение (об) этом, так что вместо двоеточия нужно поставить тире.

Приведенные Вами примеры - это примеры словообразования, а не склонения.

Дело в том, что словообразовательная морфема -ск- представлена в русском языке тремя вариантами (морфами).

Морф -ск- выступает в позициях: а) после губных и зубных согласных (находящихся перед данным морфом, за исключением |н| - |н'|, в позиции фонологического неразличения твердых и мягких), а также после |н|, |р|, |л'| и |j|, в том числе после различных сочетаний согласных, без ограничений: соседский, сербский, лермонтовский, океанский, организаторский, эскимосский, ассистентский, марксистский, шефский, майский, февральский, пермский, монмартрский (от топонима Монмартр); б) после согласной |ц|, фонетически ассимилирующей первую согласную морфа -ск-, что передается орфографически как -цк(ий): казацкий, немецкий, елецкий; в) после заднеязычных и шипящих - только в образованиях, мотивированных топонимами и этнонимами (моздокский, лейпцигский, палехский, нивхский, палангский, парижский, угличский, чешский, быдгощский), фамилиями на -ич (мицкевичский) и в словах герцогский, шахский, мужской, коллежский; г) после |р'| и |н'| - в словах сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, июньский, деньской (в сочет. день-деньской); д) после |л| и |н'| - в некоторых прилагательных, мотивированных нерусскими топонимами: ямалский, кызылский, халхинголский, тянь-шаньский, пном-пеньский; е) после гласных - только в некоторых прилагательных, мотивированных несклоняемыми топонимами, преимущественно эстонскими, и этнонимами: бордоский, ватерлооский (Ватерлооская битва), майяский (майя - ⁽группа родственных индейских племен в Центр. Америке⁾), тартуский, раквереский, чарджоуский.

   Морф -еск- (фонемат. |a₁с₂к|) выступает после шипящих в образованиях, мотивированных нарицательными сущ.: супружеский, купеческий, юношеский, товарищеский. При этом на месте шипящих в основе мотивирующего слова могут выступать как шипящие (трюкач - трюкаческий, ханжа - ханжеский, юноша - юношеский), так и другие фонемы (друг - дружеский, князь - княжеский, логика - логический, купец - купеческий, ребята - ребяческий, монах - монашеский).

   Морф -овск-, орфогр. также -евск- (фонемат. |ов₁с₂к|), выступает после согласных (кроме |к'|, |г'|, |х'|) в прилагательных, мотивированных: а) некоторыми нарицательными сущ. муж. р. I скл. - немотивированными и с суф. морфами -ик, -их, -ец: воровской, шутовской, отцовский, дедовский, жениховский, стариковский, портновский, борцовский, чертовский, бунтовской, банковский, кремлевский, съездовский, августовский; особенно тяготеют к сочетаемости с морфом -овск- основы на -ик и односложные основы: нов. битниковский; окказ. сочельниковская елка (Возн.), фрицевская телега (Нагиб.), сейфовские ключи (газ.); б) личными именами муж. р. I скл., а также фамилиями и прозвищами различных типов склонения: Пётр - петровский, шекспировский, капабланковский, горьковский, геркулесовский, дарвиновский, гойевский, жюльверновский; в) топонимами различных типов склонения: Днепр - днепровский, Орёл - орловский, Массандра - массандровский, Клинцы - клинцовский, Нагорье - нагорьевский; г) аббревиатурами - нарицательными и собственными (профорговский, детсадовский, уралмашевский); д) однословными названиями учреждений и предприятий, партий и других политических группировок, журналов и газет, спортивных обществ, кораблей и т. п., принадлежащими к различным типам склонения: "Калибр" (завод) - калибровский, Бунд - бундовский, "Искра" - искровский, "Зенит" - зенитовский, "Аврора" - авроровский; сравним: шахтёр (лицо, нариц.) - шахтёрский и "Шахтёр" (спортивное общество) - шахтёровский.

См.: Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980. Пар. 631.