В разговорной речи такая конструкция возможна.
Первый вариант правильный.
Главный организатор мероприятия – подчинённый Ивана Ивановича дядя Вася.
С точки зрения норм русского литературного языка выражение премировать премией — это лексическая ошибка, тавтология. Однако в деловых бумагах, требующих предельной точности в использовании терминов, без ошибок такого рода иногда бывает нелегко обойтись
Написание с тире корректно.
Если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа: поздравляем с юбилеем Ивана Ивановича и Ирину Петровну Короб.
О судне, лодке или обуви - создать бот. О программе - создать бота (ср.: робота).
Верно: Уполномочиваю Иванова Ивана Ивановича представлять интересы...
Второй дефис нужен.