Поскольку сочетание аж до костей пробирает связано со сказуемым холодный отношениями следствия, в предложении нужно поставить тире: Воздух свежий, словно его только что постирали, и холодный — аж до костей пробирает. 

Нет оснований писать слово чистый с большой буквы. Верно: ...от своего чистого проигрыша.

Сочетание нужен как воздух является фразеологизмом. По общему правилу фразеологизмы не обособляются.

Однако еще Д. Э. Розенталь отмечал: «Запятая в этих случаях [при фразеологизмах] обычно отсутствует, если сравнительный оборот выступает в роли сказуемого. Когда же речь идет именно о сравнительном обороте, то в одинаковых условиях запятая может быть, а может и не быть». И еще: «Вопрос о пунктуации при сравнительных оборотах, в частности при сравнениях идиоматического характера [фразеологизмах], не может решаться в отрыве от характера самих оборотов (сравнения общеязыкового типа или художественные сравнения, иногда индивидуально-авторские), состава устойчивых сочетаний, как он представлен в толковых и фразеологических словарях, и т. д.».

Вот несколько примеров, которые приводит Д. Э. Розенталь: В третьем батальоне прямое попадание в окоп. Сразу одиннадцать человек как корова языком слизала (Сим.). — …Во дворах, под сараем всё чисто, как корова языком слизала (Сер.); Тогда вдвоём с тобой мы разыграли бы жизнь как по нотам (М.Г.). — План, выработанный командиром… был в тот день разыгран, как по нотам (Пол.)

Другой специалист по пунктуации – Н. С. Валгина – допускает обособление фразеологизмов «если имеются некоторые отклонения в употреблении устойчивых оборотов (порядок слов, подмена слов в устойчивых словосочетаниях и др.)». Вот ее примеры: А на мосту, как черт, черный взметнулся плащ (Цвет.). — ср.: черный как черт.

В предложении Песня в дороге мне словно воздух нужна некоторые отклонения в употреблении фразеологизма имеются: как заменено на словно, порядок слов нарушен. Значит, обособление фразеологического оборота возможно.

Причастие и краткое прилагательное соответственно.

Для постановки сразу двух знаков — и запятой, и тире — после вводного слова значит нет оснований. Кроме того, вызывает сомнения необходимость оформления заключительной части предложения как вставки. Рекомендуем вариант: Это движение финансов с акцентом на итоговом результате, а значит — на изменении параметра чистых активов.

Ставить запятую нет необходимости.