Запятую после слов с уважением принято ставить.
Запятая должна закрыть определительный оборот, начинающийся словом утвержденной, однако не вполне ясно, где он заканчивается. Предлагаем такой вариант: Во исполнение Дорожной карты по достижению показателя «Внедрение Платформы обратной связи» на территории Иркутской области в 2024 году, утвержденной первым заместителем Председателя Правительства Иркутской области Р. Л. Ситниковым приказом № 06-70-204/24 от 29 февраля 2024 года (далее соответственно – дорожная карта, ПОС), сообщаю следующее.
Корректно написание со строчной (маленькой) буквы: с новым учебным годом.
Повторять предлог не нужно: Поздравляю с профессиональным праздником — Днем энергетика.
Перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный], употребляется предлог со. Правильно: Марк со Златой. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».
Оба варианта возможны.