Корректно: по пятистам уголовным делам (но: по пяти сотням уголовных дел).

В относительных прилагательных, образованных от существительных с основой на к, используется суффикс -к-, если согласный к в конце производящей основы чередуется с ц: бедняк — бедняцкий, моряк — моряцкий, Москва-река — москворецкий и т. п. При отсутствии такого чередования пишется суффикс -ск-: Владивосток — владивостокский, Нью-Йорк — нью-йоркский, Ирак — иракский и т. п.

Суффикс относительных прилагательных -ск- представлен в языке как сам по себе, так и другими вариантами, оканчивающимися на ск. Не существует правил выбора варианта суффикса, но можно описать некоторые тенденции, связанные с фонетическим обликом производящей основы (основы существительного топонима). Со значением топонима этот выбор связи не имеет.

При образовании прилагательных от топонимов вариант -ск- после производящих основ на согласную используется без ограничений: Пермь-Ø → перм-ск-ий, Монмартр-Ø → монмартр-ск-ий, Моздок-Ø → моздок-ск-ий, Дамаск-Ø → дамас-ск-ий, Дубровк-а → дубров-ск-ий, Лейпциг-Ø → лейпциг-ск-ий, Паланг-а → паланг-ск-ий, Париж-Ø → париж-ск-ий, Углич-Ø → углич-ск-ий, Ямал-Ø → ямал-ск-ий, Пномпень → пномпень-ск-ий и др. После основ на ц первая согласная суффикса -ск- ассимилируется, что орфографически передается буквосочетанием цк: Елец → елецк-ий, Донецк → донецк-ий и др.

Суффикс -ск- также используется после основ на гласную в некоторых прилагательных, производных от несклоняемых топонимов: Бордо → бордо-ск-ий, Тарту → тарту-ск-ий, Раквере → раквере-ск-ий, Чарджоу → чарджоу-ск-ий и др.

Вариант -овск-/-евск- используется после согласных, кроме мягких заднеязычных, и не используется после гласных: Орёл → орл-овск-ий, Нагорье → нагорь-евск-ий и др.

Вариант -анск-/ -янск- используется после тех же согласных, что и вариант -овск-/-евск- (Америк-а → америк-анск-ий, Бирм-а → бирм-анск-ий, Орш-а → орш-анск-ий, Россошь-Ø → россош-анск-ий, Рудн-я → рудн-янск-ий и др.), а также после гласных (Венеци[j-a] → венеци-анск-ий, Перу → перу-анск-ий и др.).

Варианты -инск-/-енск- и -ийск- используются после основ на шипящие и чередующиеся парно-мягкие согласные: Чит-а → чит-инск-ий, Лодзь → лодз-инск-ий, Шахт-ы → шахт-инск-ий, Мирн-ый → мирн-инск-ий, Керженец-Ø → керж-енск-ий, Мытищ-и → мытищ-инск-ий, Ялт-а → ялт-инск-ий, Пенз-а → пенз-енск-ий, Керчь-Ø → керч-енск-ий, Уганд-а → уганд-ийск-ий, Мальт-а → мальт-ийск-ий.

В отдельных прилагательных, образованных от топонимов, используются непродуктивные варианты -ианск- (Венер-а → венер-ианск-ий и др.), -ейск- (Европ-а → европ-ейск-ий и др.), -эзск- и -лезск- (Гену[j-a] → гену-эзск-ий, Конго → конго-лезск-ий и др.), -енск- (Брно → брн-енск-ий), -имск- (Уф-а → уф-имск-ий), -унск- (Выкс-а → выкс-унск-ий и др.).

При этом разные варианты суффиксов могут использоваться при полном совпадении фонетического облика производящей основы, ср.: Монмартр-Ø → монмартр-ск-ий, но Массандр-а → массандр-овск-ий.

Кроме того, при образовании любых производных слов могут происходить модификации основы: усечение основы, наращение основы, а также наложение основы и производящего суффикса. Примеры с прилагательными, образованными от топонимов:

— усечение основы: Конго → конго-лезск-ий, Венеци[j-a] → венеци-анск-ий, Керженец-Ø → керж-енск-ий, Дамаск → дамас-ск-ий, Дубровк-а → дубров-ск-ий, Польш-а → поль-ск-ий;

— наращение основы: Неаполь-Ø → неаполит-анск-ий и др.;

— совмещение (наложение) элементов производящей основы и суффикса: Лахти → лахтинск-ий, Гоа → гоанск-ий, Чили → чилийск-ий, Донецк → донецк-ий.

Производная и производящая основы также могут различаться за счет беглой гласной: перед вариантом -ск- беглые гласные сохраняются, а перед вариантами -еск- и -овск- отсутствуют (хотя возможны исключения): Египет-Ø, Египт-а → египет-ск-ий, Выселк-и, Выселок-Ø → выселк-овск-ий, Вязьм-а → вязем-ск-ий и др.

Таким образом, можно заключить, что образование прилагательных от топонимов не зависит от значения и определяется прежде всего традицией, поэтому самостоятельно определить правильный вариант затруднительно.

Основным вкладом А. Н. Тихонова в лингвистику является его концепция словообразовательного анализа, которую отражают все словообразовательные словари, автором которых он является, — от «Словообразовательного словаря» в двух томах, условно называемого «Словарем Тихонова», до неоднократно переизданных школьных словообразовательных словарей. Во всех словообразовательных словарях А. Н. Тихонова отражена словообразовательная структура производных слов на основе их смысловых связей в современном русском языке. Структура словарной статьи в этих словарях похожа, но графическое представление словообразовательного гнезда и принятые средства выделения (шрифты, скобки, стрелки и т. п.) могут отличаться, что всегда отражено в предисловии. Правильное пользование любым словарем возможно только после ознакомления с его предисловием.

В школьном словообразовательном словаре в круглые скобки заключаются окончания и части производящего слова, которые при дальнейшем словообразовании могут усекаться, например: муж(чин-а). Усеченная производная основа муж- представлена в слове муж-ск-ой, которое в соответствии с концепцией А. Н. Тихонова является производным от непроизводного слова мужчин-а. Аналогичным образом оформлено словообразовательное гнездо для слова женщина и для других случаев усечения производящей основы при образовании производных слов.

Членение муж/чи́н/а (корень, суффикс, окончание) — это членение на морфемы, которое представлено в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова. В предисловии к этому словарю в разделе «Русская морфемика» содержатся материалы по теории и практике морфемного (разбор слова по составу в школьной терминологии) и словообразовательного анализа слов. Необходимо познакомиться с этими материалами, чтобы понять, что отражают материалы словаря и как им пользоваться.

Прилагательные довольно часто образуются с усечением производящей основы, вряд ли это можно назвать исключением. В этом конкретном случае усечение обусловлено тем, что труднопроизносимое сочетание -ткский в русских прилагательных не встречается (ср. вятский от Вятка, чукотский от Чукотка).