Кодифицированной нормы пока нет. В языке средств массовой информации абсолютно преобладает предлог на: работать на фрилансе, уйти на фриланс. В неофициальном сетевом общении встречается предлог во, чаще всего в сочетаниях со значением ‘в сфере фриланса’ (например, Это самая сложная часть во фрилансе). Но и здесь предлог на решительно преобладает в сочетаниях типа работать на фрилансе, перейти на фриланс, перевести на фриланс.

Предлог дифференцирует семантику словосочетания: если в банке находятся консервы, то это банка с консервами, если планируется положить туда консервы, то это банка для консервов, а если консервы там хранились раньше, то это банка из-под консервов.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Выбор числовой формы сказуемого определяется грамматическими признаками предложения. Если перевести цифровые символы в словесные обозначения, то получается: шестьдесят один процент компаний назвал главную проблему... Другой вариант сказуемого при таком подлежащем (шестьдесят один процент компаний) едва ли бесспорно объясним. Но стоит обратить внимание на смысловой «конфликт» предложения: сказуемое назвал главную проблему характеризует шестьдесят один процент. Возникает логичный вопрос: каким образом проценты могут назвать главную проблему?

Если речь идет о неопределенном количестве денег («хоть сколько-нибудь»), верно с родительным: скинуть/перевести/просить денег. Если подразумевается определенная сумма, о которой условились заранее, то верно с винительным падежом: скинуть/перевести/просить деньги.