В «Русском правописании с комментариями» читаем:

«В причастиях и отглагольных прилагательных, оканчивающихся на сочетание «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать(-ять), пишется гласная а(я) (недослушанный — ср. недослушать, подержанный, резаный, выгулянный, выменянный, нечаянный), в причастиях и отглагольных прилагательных, образованных от глаголов не на -ать(-ять), пишется гласная е (вверченный — ср. ввертеть, виденный, крашеный, положенный, стриженый, укушенный, хоженый).

Исключения: выровненный (хотя выровнять), подравненный (хотя подравнять), приравненный (хотя приравнять), сравненный (хотя сравнять), уравненный (хотя уравнять), защекоченный (хотя защекотать), поколебленный (хотя поколебать), саженый (хотя сажать, от прост. садить)».

Оба варианта имеют право на существование, однако вариант не недооценивайте противника несколько неблагозвучен из-за повтора не.  

В слове недолив одна приставка —  недо- (недолив ← недолить ← лить). В глаголах эта приставка обозначает 'действие, названное производящим глаголом, которое не доведено до необходимой нормы'.  Ср.: брать → недобрать → недобор; грузить →  недогрузить → недогруз и т. п. В производных отглагольных существительных, которые совмещают значение процесса, названного производящим глаголом, со значением существительного как части речи, значение глагольной приставки недо- сохраняется. 

Некорректность выделения двух приставок (не- и до-) связана:

1) с значением приставки недо-, которое отличается от значения приставки до- с предшествующим отрицанием;

2) с отсутствием в литературном языке слов *добор, *догруз и т. п. (слово долив, хотя оно и встречается в разговорной речи, в словарях не зафиксировано).

Корректно: На финише недосчитались десяти человек. 

Слитно пишется не- в составе приставки

Слитно пишется не- в составе приставки недо-:

• недо- со значением неполноты, недостаточности по сравнению с нормой, напр.: недовес, недоделка, недомерок, недооценка, недочёт; недоспелый, недоразвитый; недовыполнить, недодать, недоедать, недополучить, недосказать, недосмотреть, недосолить, недоспать, недосчитаться. 

От глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие). Ср.: Недосмотрел за ребёнком и Не досмотрел до конца пьесу; Они хронически недоедают и Он обычно не доедает свою порцию. 

Конечно, простых правил нет. Законы словообразования подробно описываются в грамматиках (например, в «Русской грамматике» 1980 г.), кратко, обобщенно — в учебниках. Наши знания о словообразовании постоянно пополняются благодаря продолжающимся научным исследованиям. Узнать о современных словообразовательных связях между словами можно из словарей, прежде всего словообразовательных (см., например, список словарей здесь). В некоторых других словарях, например толковых, так же могут быть представлены сведения о словообразовании. Так, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова показано, что существительное недоедание образовано от глагола недоесть. 

Ваши сомнения оправданны. На первый взгляд может показаться, что недочитать и не дочитать означают одно и то же и достаточно одного раздельного написания. Однако есть контексты, которые подтверждают правильность фиксации в словаре слова недочитать, позволяют почувствовать специфические оттенки значения, отличающие недочитать от не дочитать. 

Если не прочитать это произведение, многое в поэзии Дорожкиной можно недочитать, недочувствовать, недопонять, а самого автора недолюбить.

И эту жизнь надо прожить достойно, потому что обещали тем, кто недомечтал, недочитал, недоучил, не дожил.

Возможно, потому, что им самим в детстве недочитали сказок родители.

Поэтому лучше перечитать, чем недочитать.

В этих предложениях нет значения прерванного, не доведенного до конца процесса чтения (ср. с не дожить из примера выше), здесь недочитать имеет значение 'читать мало, недостаточно' и раздельное написание невозможно.

Современная норма: ни у кого недоставало духу. Глагол пишется с не слитно в значении 'иметься в недостаточном количестве, не хватать'. Такова рекомендация академического «Русского орфографического словаря». Она основана на правиле: слово пишется с не слитно, если часть слова без не в самостоятельном употреблении имеет другое, не связанное с данным словом значение (ср.: небывалый случай, невероятное событие, невозможный характер, невольная ложь, негодный мальчишка, немедленный отклик, непосредственная реакция). 

Сомнения пишущих в выборе написания глаголов недостать, недоставать связана с тем, что в разговорной речи эти глаголы еще могут использоваться в значении 'оказаться (оказываться) достаточным для чего-нибудь, вполне хватит'. Такое значение отмечается в толковых словарях, однако оно находится на периферии литературного языка. Приведем примеры из словарей: Сил у нас достанет; Знаний у него достанет; Все было бы спасено, если б у моего коня достало сил еще на десять минут; Я надеюсь, что у тебя достанет присутствия духа выслушать меня хладнокровно. Фиксируя значение 'вполне хватит' у глаголов достать, доставать, многие толковые словари включают словарную статью «Недостать» или «Недоставать».

Следует писать раздельно, поскольку есть слова до нормы и указано, на сколько часов эта норма не будет доработана. На наш взгляд, следует изменить порядок слов в предложении — так будет понятнее: Прошу Вас разрешить мне не дорабатывать 10 часов до нормы рабочего времени в марте 2019 года.

В значении "не завершено" предпочтительно не доделано.

Орфографический словарь

Существительное обсчет может обозначать действие по глаголам обсчитать и обсчитаться. В свою очередь, у глагола обсчитать есть два значения: 1. Умышленно неверно сосчитав, недодать. 2. (Спец.) Произвести подсчет чего-л., просчитать что-л.

В данном случае подходит второе значение. На это указывает и сочетаемость слова: оно используется с дополнением заказа. Если бы речь шла о неверном подсчете, такого сочетания не могло быть (автор написал бы: обсчет покупателя или что-то подобное).

Таким образом, быстрый обсчет заказа — это профессионализм, означающий быструю обработку (расчет) заказа.