Согласно справочнику Д. Э. Розенталя, это возможно в одном случае.

Если слова автора, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они пишутся с прописной буквы:

— Скорей, загорелась школа! — И он побежал по домам будить людей.

Запятая перед и когда не требуется, так как повторяющегося союза и... и здесь нет.

Запятую ставить не нужно. Но это разные случаи: в Вашем вопросе – однородные придаточные, а в предложении, о котором идет речь, запятая не ставится, т. к. части сложносочиненного предложения (у этого героя нет мечты и он ничего не умеет) имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения (на самом деле там грустный финал).

Тире нужно. О пунктуации в таких предложениях идёт речь в параграфе 17 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

В этом предложении прямая речь внутри слов автора. В общем случае после такой прямой речи ставится только запятая, если она была необходима в месте разрыва вводящих слов автора (а в нашем примере она необходима, так как на этом месте оканчивается часть сложного предложения). Однако если прямая речь заканчивается многоточием, вопросительным или восклицательным знаком, вместо запятой ставится тире, сравним пример: Петр Михайлыч хотел сказать: «Не впутывайся ты, пожалуйста, не в свои дела!» – но промолчал (Ч.). Поэтому корректно: Хотя ей говорили: «Зря ты грустишь, зря не ешь и не спишь!» — она терпеливо ждала своего чуда.

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

Фраза Читая эти фразы, написанные мной много лет назад, мне сейчас становится стыдно грамматически некорректна.

Многозначность присуща всем словам, обладающим самостоятельным лексическим значением. Она может проявляться контекстуально (при употреблении слова) либо фиксироваться как литературная норма (узус) словарями.

Запятая нужна. Определительный оборот, стоящий после сочинительного союза (и, или, но и др.), но не связанный с ним, отделяется от него запятой по общему правилу.

Вы написали правильно. Здесь отрицается наличие того и другого состояния, а значит, необходима частица не. Повторяющийся союз и подчеркивает отрицание, так что уместно раздельное написание (сравним: На душе невесело).