В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

См. ответ доктора филологических наук М. Я. Дымарского на вопрос № 321750. Добавим, что слово просьба — примета разговорной речи. Объявления с ним обычно понимаются однозначно, но иногда могут толковаться самым различным образом (увы, авторы даже не подозревают об этом). Например, объявление Просьба нашедшего вернуть за вознаграждение может быть понято совсем не так, как это задумано автором. Фраза в брачном объявлении просьба женатых не беспокоить толкуется двояко. Вывод: предложения, в которых употреблен не глагол просим / прошу, а существительное просьба, могут оказаться некорректными с точки зрения лексических и грамматических норм русского языка.

Мы уже отвечали на этот вопрос. См. 280671