В словарных статьях глагола выиграть приводится в качестве примера сочетание выиграть соревнования. Поскольку Лига чемпионов — это название турнира, то есть соревнований, сочетание выиграть Лигу чемпионов нормально для русского языка. 

В данном случае слово лига корректно употреблять в родительном падеже: топ-5 лиг.  
Чтобы упростить конструкцию для чтения и понимания, можно её переформулировать. Вариант: Он способен заиграть в пяти лучших лигах Европы. 

Если речь идет об объединении детей, верно: о лиге детей. Если речь идет о собственном наименовании организации - "Лиге детей". Лучше: по дороге (во время пути).

1. Корректно: Объединенная самарская футбольная лига.

2. Географические названия в сочетании с родовым словом обычно не склоняются, когда род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают, поэтому предпочтительно: из дружественной страны Вьетнам.

3. Запятая нужна.

4. В составных камбоджийских именах и фамилиях склоняется только последняя часть: армия Пол Пота.

Написание с прописной буквы правильно.

Посмотрите список книг для детского чтения, составленный преподавателями школы для одаренных детей № 1199 г. Москвы («Лига Школ») при участии самих школьников и их родителей. В этом списке много интересных книг.

Правильно: Лига чемпионов.

Запятая нужна. Аббревиатура УЕФА пишется прописными.

Дело в том, что в число "названий учебных заведений" входят разные типы наименований. Некоторые из них требуется писать (вернее, начинать) с прописной буквы - например, полные и краткие официальные названия высших учебных заведений: Московский государственный университет. В названиях общеобразовательных школ с прописной буквы пишутся только заключаемые в кавычки элементы условного наименования: средняя школа "Лига школ", школа "Интеллектуал" и т. д.

1. Все верно. 2. Правильно слитное написание: информбюро.