Проигравших в этом споре нет. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, названия Осло, Чикаго могут употребляться и как существительные мужского рода, и как существительные среднего рода. Мужской род обусловлен родом нарицательного существительного город, средний род – тенденцией относить к среднему роду иноязычные несклоняемые слова на -о.

Ориентируйтесь на читателя. Если читателям будет понятно, о каком виде спорта идет речь, то уточнять не обязательно.

Первые части Сан-, Санта-, Санто- в подобных названиях присоединяются дефисом: Санто-Спирито, Сан-Лоренцо, Санта-Мария делле Карчери и т. д.

Да, можно сказать "костюм Санты".

Орфографически правильно: по-сан-францисски.

SantaMariadelFiore.jpg" width=134 align=left border=0>Правильно дефисное написание. В нашем издании справочника А. Э. Мильчина зафиксировано: названия церквей и соборов с элементами Сан-, Санта-, Сент- пишутся с прописной буквы через дефис (см.: А. Э. Мильчин, Л. К. Чельцова. Справочник издателя и автора. М., 2003. С. 80). Такая же рекомендация приведена и в «Русском орфографическом словаре» РАН:

Сан-... - первая часть геогр. и др. наименований, пишется через дефис, напр.: Сан-Марино (государство), Сан-Ремо, Сан-Сальвадор, Сан-Себастьян, Сан-Диего, Сан-Хосе (города), Сан-Паулу (город и штат), Сан-Карло (собор и театр)

Санта-... - первая часть геогр. и др. наименований, пишется через дефис, напр.: Санта-Крус (город, остров, река, провинция), Санта-Барбара, Санта-Клара, Санта-Мария (города), Санта-Лючия (поселок), Санта-Кроче (церковь)

То же в названиях церквей, храмов, состоящих из нескольких слов: Санта-Мария дель Фьоре, Санта-Мария делле Грацие, Сан-Пьетро ин Винколи и др.