Употребление предлога над в этом случае вполне корректно. Сочетание водрузить знамя на Рейхстаг более многозначно, оно допускает разные варианты размещения знамени на здании. Использование предлога над более конкретно определяет место знамени — в высшей точке, над крышей здания.
Такое употребление носит сниженный характер. Если направленность издания и стилистика текста допускают возможность использования обиходно-разговорных слов, то можно писать телега без кавычек. В нейтральном стиле кавычки уже понадобятся: «телега». Прописная буква в любом случае не нужна, т. к. речь не идет об официальном названии.