Слово правда в функции вводного и в функции частицы имеет разные значения. Без контекста невозможно определить, может ли оно в приведенном Вами высказывании выполнять обе функции либо только одну. В любом случае понятие авторской пунктуации к этому примеру неприменимо, см. ответ на вопрос 314903. 

Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

В этом предложении от глагола пришлет зависит несколько придаточных частей, усеченных до одного союзного слова. Перед одной такой придаточной частью запятая не ставится: Учащимся назначили экзамен, но не уточнили когда. В параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что «если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения», то запятая также не ставится; в качестве примеров приводятся предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. Как видим, в этих примерах всего по две придаточные части, в отличие от Вашего предложения, в котором рекомендуем для прояснения структуры и логического выделения местоименных слов поставить запятые: Он пришлет, что, где, кому и как.