Оценочное определение здесь наиболее уместно оформить как вставную конструкцию, попутное авторское замечание: В портретных — наиболее выразительных —  работах художница передает неоднозначный характер персонажей Булгакова; В портретных (наиболее выразительных) работах художница передает неоднозначный характер персонажей Булгакова.

Первое и третье приложения — члену жюри конференции и члену ГЭК — скорее однородные, они характеризуют лицо с точки зрения его участия в разного рода «высоких собраниях», которые оценивают людей. Второе по счету приложение характеризует его с другой стороны — со стороны участия в конкурсах, однако в целом приведенный ряд, особенно в контексте благодарственного письма, выглядит как список достижений Ивана Ивановича, и в этом плане приложения однородны: Благодарственное письмо члену жюри XIX Открытой городской – с участием образовательных учреждений регионов РФ – конференции проектно-исследовательских и творческих работ школьников по истории Отечества и краеведению, победителю метапредметной олимпиады «Московский учитель», члену ГЭК Иванову Ивану Ивановичу.

Сочетание моя родная можно считать определением к существительному Русь, выступающему здесь в роли обращения (второй вариант расстановки знаков препинания), а можно — отдельным обращением (первый вариант).