Союз и не образует цельной единицы (текстовой скрепы) с вводным сочетанием может быть, а потому постановка запятой вполне оправданна: И, может быть, это уладится. С союзом а, например, было бы иначе: А может быть, это уладится.

Поскольку вопрос не представляет собой дословную цитату, оформлять его как прямую речь, используя кавычки, нет необходимости. Лучше оформить высказывание как бессоюзное сложное предложение: Наш главный вопрос: когда?

При наличии двух обстоятельств времени второе из них может не служить для ограничения понятия, выраженного первым, а значит, запятая может не ставиться. Сравним примеры из параграфа 22.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Завтра, в шесть часов вечера, состоится заседание кафедры. — Заседание кафедры состоится завтра в шесть часов вечера. Уместность запятой зависит, очевидно, от общего контекста высказывания и (или) авторского замысла, например стремления акцентировать первое обстоятельство.