Это предложение особого типа. Вот что говорится о нем в параграфе 78  полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

Конструкции с частицей не входят в восклицательные или вопросительно-восклицательные предложения, в которых часто присутствует частица только, напр.: Кто не знал этого человека! Что только не восхитило его на этой необычной выставке! Кому не известен этот дом? Чего в мой дремлющий то- гда не входит ум? Как не любить родной Москвы! Где только не приходилось ему бывать! Куда он только не обращался!

Такие предложения — по форме отрицательные — по содержанию всегда содержат утверждение. (Кто не знал этого человека! означает 'все знали этого человека'; Где только не приходилось ему бывать! означает 'ему всюду приходилось бывать').

Если имярек занимает должности в разных организациях, то это уже не двойное название должности, а перечисление должностей: заместитель генерального директора АО «Василёк», управляющий директор АО «Ромашка» И. И. Иванов. 

Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь.