Корректно: Аландские острова, Северо-Западные территории.

В словарном толковании союза в том числе не указано, что его использование ограничивается исчисляемыми понятиями, сравним также примеры в «Справочнике по пунктуации». Другое дело, что это сочетание в текстах действительно употребляется гораздо шире, чем «дозволяют» словари и справочники. Довольно часто — согласны с Вами — сочетание в том числе (всегда ли оно выполняет функцию союза?) выглядит стилистически неудачным и требует замены на в числе прочего, включая, в частности и т. п. См. также ответы на вопросы 308092, 311098, 313488.

Эти слова можно, но не обязательно рассматривать как обобщающие; оформление без двоеточия возможно: Там содержатся видеозаписи с названиями «Алла», «Марина», «Олег». Сравним случай, когда такие слова сопровождаются определительными местоимениями: Там содержатся видеозаписи со всеми такими названиями: «Алла», «Марина», «Олег» (здесь двоеточие необходимо).