Словарная фиксация: в Клину (см. «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко). При этом вариант в Клине отнюдь не нов: его можно встретить у В. И. Даля (1839 г.) и даже в документах М. И. Кутузова (1812 г.): Предписание М. И. Кутузова вновь формируемому в Клине 10-му пехотному полку № 76. 29 августа 1812 года. С получения сего без ночлегов, но только с варением каш и отдыхами, предписываю оному полку, немедленно выступя, прибыть в Москву. Справедливости ради, других примеров такого употребления в Национальном корпусе русского языка не зафиксировано. 

Возможно, на распространенность варианта в Клине влияет гиперкоррекция (когда стремление говорить правильно приводит к появлению ошибочных форм): вариант в Клину может казаться говорящему менее правильным (как разговорное в отпуску при предпочтительном в отпуске). Тем не менее именно употребление в Клину соответствует строгой литературной норме.

Союз и не образует цельной единицы (текстовой скрепы) с вводным сочетанием может быть, а потому постановка запятой вполне оправданна: И, может быть, это уладится. С союзом а, например, было бы иначе: А может быть, это уладится.

Поскольку вопрос не представляет собой дословную цитату, оформлять его как прямую речь, используя кавычки, нет необходимости. Лучше оформить высказывание как бессоюзное сложное предложение: Наш главный вопрос: когда?